아스피린 합성. 살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL ★

아스피린 합성. 살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL

아스피린 합성(aspirin synthesis)의 수득률

 

 

살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL, 촉매로 인산 10방울을 넣어서

아스피린 7.615 g을 얻었다면, 수득률은 얼마인가?

 

 

 

아스피린 합성 반응식

salicylic acid + acetic anhydride → acetylsalicylic acid + acetic acid

살리실산 + 아세트산 무수물 → 아세틸살리실산(아스피린) + 아세트산

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2

 

 

> The synthesis of aspirin is a common esterification reaction.

> Aspirin synthesis is an example of an esterification reaction.

( 참고: 에스테르화 반응 https://ywpop.tistory.com/15165 )

 

 

 

1) salicylic acid, C7H6O3의 몰질량 = 138.12 g/mol 이므로,

8 g 살리실산의 몰수를 계산하면,

8 g / (138.12 g/mol) = 0.05792 mol salicylic acid

( 참고: n=W/M https://ywpop.tistory.com/7738 )

 

 

 

2) 아세트산무수물의 밀도 = 1.082 g/mL 이므로,

12 mL 아세트산무수물의 질량을 계산하면,

12 mL × (1.082 g/mL) = 12.984 g 아세트산무수물

 

 

 

3) 아세트산무수물, C4H6O3의 몰질량 = 102.09 g/mol 이므로,

12.984 g 아세트산무수물의 몰수를 계산하면,

12.984 g / (102.09 g/mol) = 0.12718 mol acetic anhydride

 

 

 

4) C7H6O3 : C4H6O3 = 1 : 1 계수비(= 몰수비) 이므로,

한계반응물은 몰수가 더 작은 salicylic acid, C7H6O3이고,

( 참고: 한계반응물 https://ywpop.tistory.com/3318 )

 

C7H6O3 : C9H8O4 = 1 : 1 계수비(= 몰수비) 이므로,

즉 살리실산 1몰이 반응하면, 아스피린 1몰이 생성되므로,

생성되는 아스피린의 몰수는 0.05792 mol.

( 살리실산의 몰수 = 0.05792 mol = 아스피린의 몰수 )

 

 

 

5) 아스피린의 몰질량 = 180.16 g/mol 이므로,

0.05792 mol 아스피린의 질량을 계산하면,

0.05792 mol × (180.16 g/mol) = 10.4349 g 아스피린

---> 이론적 수득량

 

 

 

6) 수득률 계산

수득률 = (실제 수득량 / 이론적 수득량) × 100

= (7.615 g / 10.4349 g) × 100 = 72.98%

( 참고: 수득률 https://ywpop.tistory.com/61 )

 

 

 

답: 72.98%

 

 

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[공식] 살리실산의 질량(g) → 아스피린의 이론적 수득량(g)

일반적으로 살리실산을 한계 반응물로 사용하므로,

아스피린의 이론적 수득량(g)

= 살리실산의 질량(g) / 138.12 × 180.16

= 8 / 138.12 × 180.16

= 10.43498 g

 

 

 

 

[그림] Aspirin. acetylsalicylic acid (ASA).

> 2-acetoxybenzoic acid. acetylsalicylic acid

> 화학식: C9H8O4

> 몰질량 = 180.1574 g/mol ≒ 180.16 g/mol

 

 

 

 

 

 

[참고] 부산물인 acetic acid, CH3COOH의 이론적 수득량

C7H6O3 : C2H4O2 = 1 : 1 계수비(= 몰수비) 이므로,

즉 살리실산 1몰이 반응하면, 아세트산 1몰이 생성되므로,

생성되는 아세트산의 몰수는 0.05792 mol.

( 반응물 살리실산의 몰수 = 생성물 아세트산의 몰수 )

 

CH3COOH의 몰질량 = 60.05 g/mol 이므로,

0.05792 mol × (60.05 g/mol) = 3.4781 g 아세트산

 

 

 

 

[참고] 아세트산무수물 대신 아세트산을 사용하면,

salicylic acid + acetic acid → acetylsalicylic acid + water

C7H6O3 + C2H4O2 → C9H8O4 + H2O

살리실산 + 아세트산 → 아스피린 + 물

---> 계수비 = 1 : 1 : 1 : 1

 

 

> C7H6O3의 몰질량 = 138.1207 g/mol

> C2H4O2의 몰질량 = 60.0520 g/mol

> 138.1207 + 60.0520 = 198.1727 g/mol

 

> C9H8O4의 몰질량 = 180.1574 g/mol

> H2O의 몰질량 = 18.0153 g/mol

> 180.1574 + 18.0153 = 198.1727 g/mol

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/5862 ]

아스피린 합성실험에서 살리실산을 한계반응물로 사용하는 이유

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/24375 ]

아스피린 합성 실험에서 인산을 촉매로 사용하는 이유

 

 

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/search/아스피린 수득률 기준 ] 아스피린 수득률 기준

 

 

 

아스피린 합성. 살리실산 1.8 g_아세트산무수물 1.5 mL.hwp

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아스피린 합성. 살리실산 2 g_아세트산무수물 5 mL.hwp

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