아스피린 합성 실험에서 인산을 촉매로 사용하는 이유

아스피린 합성 실험에서 인산을 촉매로 사용하는 이유

아스피린 합성에서 인산이 촉매로 사용되는 이유

 

 

 

염산은 기체인 염화수소를 물에 용해시켜 만든 일종의 수용액.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/10962 )

 

기체의 용해도 한계로 인해,

가장 진한 염산의 농도는 37%.

 

이것은 염산을 촉매로 사용한다는 것은

HCl뿐만 아니라 H2O를 반응 용기에 집어넣는다는 의미.

 

이 때문에

물(H2O)이 합성 반응에 영향을 줄 가능성이 있는 경우,

염산을 산-촉매로 사용할 수 없다.

 

또한

염산은 원래 기체인 HCl을 강제로 물에 용해시켜 만들었기에,

다시 기체 상태로 되돌아가려는 HCl 때문에,

휘발성이 강해서 조심해서 다뤄야 하는 단점이 있다.

 

 

 

진한 황산은 진한 인산보다 훨씬 더 부식성이 강해서

황산 역시 조심해서 다뤄야 하는 단점이 있다.

 

 

 

위와 같은 이유로,

아스피린 합성 실험에서는

다루기 편한 인산을 촉매로 사용한다.

 

또 다른 이유가 있다면,

아래 GPT가 답변한 내용에 나올 것이다.

 

 

 

[GPT-3.5]

▶ 하이드록실기의 양성자화. Protonation of the Hydroxyl Group

> 아스피린 합성 반응에서 살리실산은 무수 아세트산과 반응하여 아세틸살리실산과 아세트산을 형성합니다. 살리실산의 수산기(–OH)는 상대적으로 반응성이 없으며 촉매가 없으면 반응이 느려집니다.

 

> 인산은 수산기를 양성자화하여 아세트산 무수물에 의한 친핵성 공격에 더 취약하게 만듭니다. 이는 반응성이 더 높은 중간체의 형성을 촉진하여 반응 속도를 증가시킵니다.

 

 

 

▶ 산 촉매 에스테르화. Acid-Catalyzed Esterification

> 살리실산과 아세트산 무수물 사이의 반응은 본질적으로 에스테르화 반응입니다. 여기서 살리실산의 –OH 그룹은 아세트산 무수물의 무수물 그룹과 반응하여 에스테르 결합을 형성합니다.

 

> 인산은 이 반응이 효율적으로 일어나도록 적합한 산성 환경을 제공합니다. 산 촉매는 무수물 결합을 끊고 반응의 전이 상태를 안정화시켜 반응 진행에 필요한 활성화 에너지를 낮추는 데 도움이 됩니다.

 

 

 

▶ 보다 안정적인 분자의 형성. Formation of a More Stable Molecule

> 아세트산 무수물과 인산을 촉매로 사용하여 살리실산을 아세틸화하면 일반적으로 아스피린으로 알려진 아세틸살리실산이 형성됩니다. 아세틸살리실산은 살리실산보다 더 안정적이고 위 내벽에 덜 자극적입니다.

 

> 인산을 촉매로 사용하면 살리실산을 아스피린으로 제어되고 효율적으로 전환할 수 있습니다.

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/5862 ] 아스피린 합성실험에서 살리실산을 한정시약으로 사용하는 이유

 

 

 

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