사이클로펜탄의 끓는점이 n-펜탄보다 더 높은 이유

사이클로펜탄의 끓는점이 n-펜탄보다 더 높은 이유

고리형 탄화수소와 사슬형 탄화수소의 끓는점

 

 

Cyclopentane has a higher boiling point than n-pentane even though both compounds have the same number of carbons (49℃ vs. 36℃).

 

Why do cyclic hydrocarbons have higher boiling points than their acyclic isomers?

 

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▶ 참고: London 분산력

[ https://ywpop.tistory.com/2585 ]

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사이클로알칸의 밀도는 같은 탄소 수의 n-알칸보다 약 20% 정도 더 높다.

 

The cycloalkanes are consistently more dense in the liquid phase by a factor of ~20% than their parent unbranched alkanes with the same number of carbon atoms.

 

 

 

이것은 사이클로알칸 분자들이 n-알칸 분자들보다 서로 더 가까운 위치에 존재한다는 것을 의미한다. 분자간 힘(London 분산력)은 분자간 거리에 반비례하므로, 사이클로알칸의 분자간 힘이 더 크고, 따라서 끓는점도 더 높다.

 

The only way this can happen is if each individual cycloalkane molecule effectively occupies less volume in the liquid phase than the related alkane. This means cycloalkane molecules are closer on average in the liquid, and as van der Waals forces are attractive (at intermolecular separations) and their strength varies inversely with distance, the intermolecular attractions are stronger in cycloalkanes, and so the boiling point of the cycloalkanes should be higher.

 

 

 

이것은 n-알칸은 다양한 입체구조가 가능하기에 불규칙한 기하구조로 인해 분자간 빈 공간이 많이 생길수 있는 반면, 사이클로알칸은 고리로 인한 한정된(제한된) 입체구조로 인해 분자들이 더 질서있게 효과적으로 접근할 수 있어서 분자간 빈 공간이 거의 없기 때문이라고 설명할 수 있다.

 

This can be explained by considering that the unbranched linear chains in alkanes have many possible conformations, and thus are in more geometrically irregular contact in the liquid, leaving more space on average between the molecules. Cycloalkanes do not have as many conformations available, and so their molecules will approach each other more orderly and effectively, leaving less intermolecular space.

 

 

 

[ 자료 출처 https://chemistry.stackexchange.com/questions/32399/why-do-cyclic-hydrocarbons-have-higher-boiling-points-than-their-acyclic-isomers ]

 

 

 

 

 

▶ 분산력은 물질의 몰질량에 비례한다.

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2587 ] 분자의 크기와 분산력

 

▶ 분산력은 물질의 접촉 표면적에 비례한다.

> 분산력은 물질의 기하구조에 영향을 받는다.

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/6894 ] 표면적과 분산력. 알케인의 끓는점

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/23301 ] 벤젠과 헥세인의 끓는점

 

 

 

 

[키워드] 분산력 기준문서, 분산힘 기준문서, 분산력 사전, 분산힘 사전