페놀은 약산성

페놀은 약산성

Why is phenol acidic?

 

 

 

알코올은 중성 화합물이지만,

알코올에 속하는 페놀은 약산성이다.

Phenol is a very weak acid.

 

 

 

페놀이 약산성인 이유는

–OH기의 H가 (어쩌다) 이온화되었을 때,

이때 생성된 음이온이 아래와 같은 공명 구조를 갖기 때문이다.

 

 

[그림] resonance structures for the phenoxide anion.

페놀 음이온의 공명 구조는 위와 같이 4개로 나타내기도 하고,

첫 번째 구조를 맨 끝에 추가해서 5개로 나타내기도 한다.

 

 

 

공명 구조를 갖는 페놀의 음이온은

“공명 안정화 에너지” 때문에,

( 참고 https://ywpop.tistory.com/2035 )

 

화학적으로 상당히 안정하다.

---> 음이온 상태로 조금 더 그대로 존재할 수 있다.

 

 

 

이 때문에 페놀에서 이온화된 H^+ 이온 역시

수용액 중에서 이온 상태로 조금 더 오래 존재할 수 있는데,

이것은 수용액 중에서 H^+ 이온을 내놓는 산의 성질과 같으므로,

페놀이 약산성을 띠는 것이다.

 

 

 

 

[참고] 대부분의 유기 화합물은 중성

단, 아민은 염기성 물질이고,

카르복실산은 이름에서 알 수 있듯이, 산성 물질이다.

( 참고: 탄화수소 유도체 https://ywpop.tistory.com/2210 )

 

카르복실산, 페놀과 같은 유기산의 특징은

그들 음이온들이 공명 구조를 가진다는 것이다.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/6653 )

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/10445 ] 페놀 음이온의 공명 구조

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/3323 ] 산의 세기에 영향을 주는 인자들

 

 

 

[키워드] 페놀 기준, 페놀 사전