카르복실산의 이온화. 카르복실기의 이온화. 아세트산의 이온화 ★

카르복실산의 이온화. 카르복실기의 이온화. 아세트산의 이온화

ionization of carboxylic acids. ionization of acetic acids

 

 

 

 

 

CH3COOH(aq) + H2O(l) ⇌ H3O^+(aq) + CH3COO^-(aq)

또는 간단히,

CH3COOH(aq) ⇌ H^+(aq) + CH3COO^-(aq)

 

 

 

▶ CH3COOH or HC2H3O2

> 아세트산. acetic acid

 

▶ CH3COO^- or C2H3O2^-

> 아세트산 이온. acetate (아세테이트)

> acetate anion (아세테이트 음이온)

 

 

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–COOH에서 –OH기에 있는 H는

O의 높은 전기음성도 때문에 부분 양전하(δ+)를 띤다.

 

이때, 비공유 전자쌍을 가진 염기(예를 들면, H2O)가 접근하면,

염기의 비공유 전자쌍이

부분 양전하를 띤 H 원자를 공격하게 된다.

( ∵ 정전기적 인력 )

 

이 과정에서 –OH기의 O와 H의 사이의 결합이 파괴된다.

 

 

 

 

이때 생성된 –COO^-는 공명 구조를 갖기 때문에 상당히 안정하며,

( –COO^-: 카르복실산 음이온, carboxylate )

 

 

[그림] resonance structures of acetate ion. 아세트산 이온의 공명구조.

( resonance structures of carboxylate ion )

 

 

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이것은 카르복실산의 이온화에 중요한 역할을 한다.

( 이 때문에 –OH기에 있는 H가 잘 떨어져 나간다. )

 

 

 

 

정리하면,

1) –OH기에 있는 H는 O의 전기음성도가 높아서 부분 양전하(δ+)를 띤다.

2) –COO^-는 공명 구조를 갖기 때문에 상당히 안정하다.

 

이 2가지 이유(특징) 때문에,

공유 결합으로 이루어진 분자 화합물인

카르복실산은 물에서 이온화된다.

 

 

 

 

 

[그림] 아세트산에서 이온화되는 H는 몇 개일까?

유기 화합물에서 C–H 결합은

매우 작은 전기음성도 차이로 인해,

무극성 결합으로 간주한다.

이 때문에 CH3–와 같은 알킬기에서

C–H 결합이 파괴되는 경우는

거의 없다고 생각해도 된다.

---> 아세트산에서 CH3–에 있는 H는

이온화되지 않는다.

 

 

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R–COOH(aq) ⇌ H^+(aq) + R–COO^-(aq)

> 이온화된 R–COO^- 이온은 공명 구조를 갖는다.

> 공명 구조를 갖기 때문에, 상당히 안정하다.

> 상당히 안정하기 때문에, H^+ 이온과 재결합하려 하지 않는다.

> H^+ 이온이 이온 상태로 존재하기 때문에, 카르복실산은 산이 된다.

( 산의 정의: 물에서 H^+ 이온을 내놓는 물질 )

( 참고: 산과 염기의 정의 https://ywpop.tistory.com/2696 )

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/15923 ] 카르복실산의 공명구조

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/10230 ] 아민은 염기

 

 

 

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