벤젠의 공명 구조, resonance structure of benzene

벤젠의 공명 구조, resonance structure of benzene

 

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▶ 참고: 공명 구조

[ https://ywpop.tistory.com/2635 ]

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[그림] 2개로 나타낸 공명 구조와 1개로 나타낸 공명 혼성 구조.

(왼쪽)resonance structure와 resonance hybrid structure(오른쪽)

 

 

 

원 또는 점선을 사용해 비편재화된 전자를 나타낸 구조를

‘공명 혼성 구조’라 한다.

 

벤젠의 공명 혼성 구조는

벤젠 내의 파이 전자 (π-전자)가

모든 탄소에 의해 균등하게 공유된다는 사실을 나타내준다.

 

벤젠 분자에서 실제로 파이 전자는

이렇게 비편재화되어 있기 때문에,

공명 혼성 구조는

실제 분자의 구조를 보다 정확히 나타낸 구조라고 할 수 있다.

[ 공명 혼성 구조 ≒ 실제 분자의 구조 ]

 

 

 

 

[그림] 점선으로 나타낸 벤젠의 공명 혼성 구조.

벤젠에서 각각의 탄소 원자간 결합 길이는 1.40 Å.

 

 

 

[참고] 탄소-탄소 원자간 결합 길이

> C–C 단일 결합: 1.54 Å

> C=C 이중 결합: 1.34 Å

 

 

 

 

> 공명 구조로 나타낸 것 = 편재화된 파이 결합

> 공명 혼성 구조로 나타낸 것 = 비편재화된 파이 결합

 

> 공명 구조로 나타낸 것 = 편재된 파이 결합

> 공명 혼성 구조로 나타낸 것 = 비편재된 파이 결합

 

 

 

 

알켄에서 파이 전자는 위치가 고정되어 있으나,

벤젠에서 파이 전자는 공명 구조로 인해 왔다 갔다 한다.

 

친전자체가 알켄을 공격할 때는 공격 장소를 명확히 인식하지만,

벤젠을 공격할 때는 파이 전자가 왔다 갔다 하기 때문에,

어디를 공격해야할지 헷갈려 한다. 또는

벤젠 내의 파이 전자가 모든 탄소에 의해 균등하게 공유되기 때문에,

( 비편재화되어 있기 때문에, 파이 전자의 전자 밀도는 안개처럼 흐릿해짐. )

친전자체는 파이 전자를 명확히 구분(인식)할 수 없다.

 

이 때문에 친전자체는 벤젠을 쉽게 공격할 수 없는데,

이것이 친전자체와 벤젠의 반응성이 작은 이유다.

 

화학에서 “반응성이 작다 ≡ 안정하다” 이므로,

벤젠의 공명 구조로 인해 추가적으로 확보된 안정성을

‘공명 안정화’ 또는 ‘공명 안정화 에너지’라고 한다.

 

 

 

 

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