루이스 구조와 형식 전하. 탄소 양이온과 탄소 음이온

루이스 구조와 형식 전하. 탄소 양이온과 탄소 음이온

 

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공유 결합으로 이루어진 유기 화합물(= 탄소 화합물)에서

어느 한 결합이 파괴(절단) 될 때,

다음과 같은 2가지 방식을 생각해보자.

 

 

 

[1] 떨어져 나간 물질이 공유 전자쌍을 모두 갖고 나간 경우

> 탄소는 공유 결합에 사용된

자신의 원자가 전자를 한 개 잃어버렸기에,

결합이 절단된 탄소에 양전하(+)가 생성된다.

 

> 이때 떨어져 나간 물질은

탄소보다 전기음성도가 더 큰 물질 (예: 염소 원자, Cl)

 

 

 

 

[그림] 탄소 양이온의 생성.

 

 

 

형식전하 = 원자가전자수 – 비결합전자수 – (결합전자수/2)

( 참고 https://ywpop.tistory.com/2544 )

 

 

 

탄소 양이온의 형식전하를 계산하면,

4 – 0 – (6/2) = +1

---> 생성된 양전하(+) 값과 같다.

 

 

 

나머지 탄소의 형식전하를 계산하면,

4 – 0 – (8/2) = 0

 

 

 

수소의 형식전하를 계산하면,

1 – 0 – (2/2) = 0

 

 

 

모든 원자의 형식전하를 더하면, +1이고,

이것은 탄소 양이온의 전하와 같다.

 

 

 

 

[2] 떨어져 나간 물질이 공유 전자쌍을 모두 주고 나간 경우

> 탄소는 떨어져 나간 물질의 원자가 전자를 한 개 얻었기에,

결합이 절단된 탄소에 음전하(–)가 생성된다.

 

> 이때 떨어져 나간 물질은

탄소보다 전기음성도가 더 작은 물질 (예: 수소 원자, H)

 

 

 

 

[그림] 탄소 음이온의 생성.

결합이 절단된 탄소에

비결합(비공유) 전자쌍이 1개 존재하는 것에 주목할 것.

 

 

 

탄소 음이온의 형식전하를 계산하면,

4 – 2 – (6/2) = –1

---> 생성된 음전하(–) 값과 같다.

 

 

 

모든 원자의 형식전하를 더하면, –1이고,

이것은 탄소 음이온의 전하와 같다.

 

 

 

 

[참고] 공유 결합의 형성. 공유(결합) 전자쌍의 생성

결합에 참여하는 탄소 원자와 수소 원자는

각자의 원자가 전자를 1개씩 내놓아 결합을 형성한다.

( 참고: 공유 결합 https://ywpop.tistory.com/2566 )

 

 

 

[그림] 메테인, CH4의 전자-점 루이스 구조식.

 

 

이렇게 생성된 결합 전자쌍을

나중에 결합이 파괴될 때

어느 쪽이 전부 차지하는가에 따라

탄소 양이온 또는 탄소 음이온이 생성된다.

 

 

물론 공평하게 전자를 1개씩 나눠 가질 수도 있다.

( 참고: 탄소 라디칼 https://ywpop.tistory.com/18757 )

 

 

 

 

[키워드] 탄소 양이온 기준문서, 탄소 음이온 기준문서