2011학년도 의.치의학교육입문검사(MEET) 제3교시

2011학년도 의.치의학교육입문검사(MEET)

제3교시 자연과학추론II 의학계열

 

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28. 다음은 분자량이 100인 어떤 화합물의 질량 스펙트럼이고, 이 화합물의 McLafferty 재배열(rearrangement)로 생성된 조각 이온은 m/z 58에 나타나 있다.

 

 

 

이 화합물의 구조로 옳은 것은?

 

 

 

 

(풀이)

McLafferty rearrangement 영문 설명

β-Cleavage of carbonyl compound with γ-hydrogen rearrangement to form an enolic fragment and olefin is called McLafferty rearrangement.

The structural requirement for this rearrangement is side chain of at least three consecutive carbon atoms bearing a γ-hydrogen and a double bond, i.e. carbonyl, olefinic or aromatic system.

 

 

 

따라서 McLafferty rearrangement 란 말이 나오면 제일 먼저 카르보닐 작용기에 γ-탄소 and γ-수소가 붙어있는 화합물부터 찾아보세요.

 

4, 5번은 카르보닐기가 없기 때문에, 무조건 탈락.

1번은 γ-탄소가 없기 때문에 역시 탈락.

 

이제 정답은 2, 3번 중에서 고르면 됩니다.

만약 McLafferty rearrangement 결과, 어떤 화학종이 생성되는지 모르면, 2, 3번 중 찍으세요.

 

카르보닐기의 β-Cleavage(α-탄소와 β-탄소 사이 절단)와 γ-수소 재배열 결과, m/z 58 조각 이온이 생성될 수 있는 화합물은 2번입니다(3번은 44).

 

 

 

 

 

 

참고로 위 화학종은 라디칼 양이온(radical cation)입니다. 전기적으로 중성이면, mass에서 검출되지 않겠죠.

따라서 정답은 2번.