2010학년도 의.치의학교육입문검사(MEET) 제3교시

2010학년도 의.치의학교육입문검사(MEET)

제3교시 자연과학추론II 의학계열(짝수형)

 

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28. 그림은 isopropyl benzoate의 반응식과 주생성물 B의 IR, 1H-NMR 및 13C-NMR 스펙트럼이다. (단, NMR 스펙트럼은 CDCl3를 용매로 사용하여 얻었다.)

 

 

 

 

 

 

반응조건 A로 가장 적절한 것은?

 

 

 

 

정답: 2번

 

 

 

스펙트럼 해석 결과, 주생성물 B는 벤질 알코올(benzyl alcohol)이며, 자세한 풀이는 1주일 후에 공개하겠습니다.

 

에스테르의 환원 반응에 대해 찾아보세요.

에스테르는 에스테르의 가수소분해(hydrogenolysis of esters) 반응에 의해 환원될 수 있으며, 그 결과 1차 알코올이 생성됩니다.

 

 

The hydrogenolysis of esters to alcohols is a reaction between esters and hydrogen which selectively splits a C-0 bond adjacent to a carbonyl group.

 

Lithium aluminium hydride (LiAlH4 or LAH)

* Lithium aluminium hydride, LiAlH4, also abbreviated as LAH, is a reducing agent commonly employed in modern organic synthesis.

* It is a nucleophilic reducing agent, best used to reduce polar multiple bonds like C=O.

* LiAlH4 can reduce aldehydes to primary alcohols, ketones to secondary alcohols, carboxylic acids and esters to primary alcohols, amides and nitriles to amines, epoxides to alcohols and lactones to diols.

* LiAlH4 is a powerful reducing agent than sodium borohydride, NaBH4 since the Al-H bond is weaker than B-H bond.

 

Structure of Lithium aluminium hydride

 

Mechanism of Reduction by Lithium aluminium hydride

Reduction of Esters to primary alcohols: The ester is first converted to aldehyde which is further reduced to primary alcohol.

출처: http://www.adichemistry.com/organic/organicreagents/lah/lithium-aluminium-hydride-1.html

(to be continued)

 

 

 

IR 스펙트럼에서 얻을 수 있는 정보

1. 3300 broad peak -> -OH 신축 진동

2. 3000 이상 =C-H, 3000 이하 -C-H 신축 진동

종합하면, 탄소-탄소 이중 결합(또는 방향족) 및 탄소-탄소 단일 결합이 존재하는 알코올 화합물일 것이다.

 

 

 

PMR 스펙트럼에서 얻을 수 있는 정보

1. 화학적 환경이 다른 3종류의 수소가 존재한다.

2. 약 7.3 ppm peak -> 벤젠 고리에 붙어있는 H

3. 나머지 2개중 1개는 알코올(-OH)에 붙어있는 H

 

 

 

CMR 스펙트럼에서 얻을 수 있는 정보

1. 화학적 환경이 다른 5종류의 탄소가 존재한다.

2. 120~150 ppm 4 peaks -> 벤젠 고리를 이루는 C -> 4개 peak로 봐서 수소 1개가 다른 원자로 치환된 페닐기에 의한 것이다.

3. 나머지 1개는, IR & PMR 정보와 결합하면, -CH- 또는 -CH2-

 

 

 

그래서 내린 결론이 벤질 알코올입니다.

NMR 스펙트럼의 상세한 피크 어싸인먼트는 아래와 같습니다.

 

 

 

 

 

 

 

에틸 알코올(ethyl alcohol)의 NMR 스펙트럼과 한 번 비교해 보세요.