2009학년도 의.치의학교육입문검사(MEET) 제3교시

2009학년도 의.치의학교육입문검사(MEET)

제3교시 자연과학추론II 의학계열(짝수형)

 

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29. 화합물 A~C에 해당하는 1H-NMR 스펙트럼을 <보기: ㄱ ㄴ ㄷ>에서 골라 옳게 짝지은 것은? (단, 1H-NMR 스펙트럼은 동일한 용매를 사용하여 얻었다.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

정답: 2번

 

 

 

(풀이)

먼저 A, B, C 각 화합물의 구조를 살펴보니, 화학적으로 동등한 수소의 개수는 3개 화합물 모두 2개입니다.

3개 모두 두 군데에서 피크가 관찰되므로, 피크 수를 보고는 구분할 수 없습니다.

이때는 피크 다중선을 보고 구분해야 됩니다.

 

 

A 화합물은 CH3-O-C-CH3 구조이므로, 양 끝단의 수소끼리 coupling(spin-spin splitting)이 일어날 수 없기에, 2개 피크는 각각 단일선으로 관찰됩니다.(ㄱ)

 

 

B 화합물은 O=C-CH2-CH2 구조이므로, 2개 피크는 각각 3중선으로 관찰될 것으로 예상되나, 고리 구조 화합물에서 흔히 발생하는 장거리 짝지움(long-range coupling)으로 인해 다중선으로 관찰됩니다.(ㄷ)

 

 

참고로, 화학적으로 동등한 수소끼리는 coupling이 일어나지 않습니다.

cyclopentane의 1H-NMR 스펙트럼을 보면, 오직 단 한 군데에서 단일선으로 관찰됩니다.

 

 

 

 

C 화합물은 CH3-CH2 구조이므로, 각각 3중선, 4중선으로 관찰됩니다.(ㄴ)

이런 형태의 피크는 1H-NMR 스펙트럼에서 자주 관찰되는 것 중의 하나입니다.