2012학년도 MEET 자연과학추론II 의학계열 28번 문제

2012학년도 MEET 자연과학추론II 의학계열 28번 문제

28. 다음 화합물(A~C)에 해당하는 양성자 짝풀림(proton-decoupled) 13C-NMR 스펙트럼을 <보기>에서 골라 옳게 짝지은 것은?

정답 : 1번.

사실 이런 문제는 NMR 스펙트럼이 시료 내의 화학적 환경이 서로 다른 수소(1H-NMR) 또는 탄소(13C-NMR)의 개수에 대한 정보를 제공한다는 아주 기초적인 개념만 알고 있다면, 쉽게 풀 수 있는 문제입니다.

이 문제는전기음성도만으로도 화학적 환경이 서로 다른 탄소를 구별할 수 있기 때문에, 그냥 맞추라고 낸 문제 맞죠?^^

문제의 A, B, C 화합물은 각각 o-dichlorobenzene, m-dichlorobenzene, p-dichlorobenzene이며, 아래 그림에 화학적으로 동등한 탄소를 표시해 놓았습니다.

맨 왼쪽(high freq. 또는 downfield)에서 관찰되는 피크 순서대로, 1, 2, 3, 4 번호를 매겼습니다. 염소 원자와 직접 연결된 탄소가 1번 탄소인지는 설명 안 해도 이해하시죠?^^

1H-NMR 스펙트럼은 보너스입니다.