부분 입체 이성질체, diastereomer

부분 입체 이성질체, diastereomer

2개 이상의 키랄 중심을 갖는 화합물

 

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2개 이상의 키랄 중심을 갖는 분자는 여러 개의 이성질체가 존재합니다.

(만약 어떤 분자가 n개의 키랄 중심을 갖고 있으면, 최대 개의 입체 이성질체가 존재할 수 있다.)

 

 

2개의 키랄 중심(*별표 표시)을 갖고 있는 2-bromo-3-chlorobutane 분자를 예로 들어 보겠습니다.

 

 

 

C2 탄소와 C3 탄소가 각각 R 또는 S 배열을 가질 수 있기 때문에, RR, SS, RS, SR 형태의 4개 이성질체가 존재하며, 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.

 

 

                            C2(R), C3(R)                                                       C2(S), C3(S)

 

 

 

                            C2(R), C3(S)                                                       C2(S), C3(R)

 

 

 

RR과 SS 형태는 서로 포개지지 않는 거울상이고, RS와 SR 형태도 서로 포개지지 않는 거울상입니다.

 

 

그러면, RR과 RS 형태는 어떠할까요?

이 둘은 서로 거울상이 아닙니다.

이 둘은 C2에서는 같은 배열이지만, C3에서는 반대 배열입니다.

 

 

이 둘은 분명히 입체 이성질체이지만, 거울상은 아닙니다.

이 둘과 같은 입체 이성질체를 부분 입체 이성질체(diastereomer)라 합니다.

부분 입체 이성질체는 서로의 거울상이 아닌 입체 이성질체입니다.

 

 

거울상 이성질체는 서로 거울상이기 때문에 키랄 성질만 다릅니다. 녹는점, 끓는점, 일반 용매에 대한 용해도 등과 같은 성질들이 모두 같기 때문에, 증류, 재결정과 같은 방법으로는 서로 분리할 수 없습니다.

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2930 ] 거울상 이성질체

 

 

그러나 부분 입체 이성질체는 서로 거울상이 아니기 때문에, 모든 성질이 다릅니다. 같은 성질이 하나도 없는 전혀 다른 물질입니다. 따라서 증류, 재결정과 같은 방법으로 분리할 수 있습니다.

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2945 ] 이성질체의 분류

 

 

 

[키워드] 이성질체 기준문서