광학(optical) 이성질체(isomer), 거울상 이성질체, enantiomer

광학(optical) 이성질체(isomer), 거울상 이성질체, enantiomer

광학 이성질체 = 거울상 이성질체

 

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▶ 참고: 이성질체. isomers

[ https://ywpop.tistory.com/10881 ]

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▶ 광학 이성질체의 정의

> 거울상이 겹쳐지지 않는 화합물

---> 이 때문에 ‘거울상 이성질체’라고도 한다.

 

 

 

 

[그림] 서로 겹쳐지지 않는 두 거울상.

① 왼쪽 분자를 수직 위로 이동시킨다.

② 왼쪽 분자의 중심 탄소(키랄 탄소)의 위치와

오른쪽 분자의 중심 탄소의 위치가 일치하도록

왼쪽 분자를 오른쪽으로 이동시킨다.

③ 왼쪽 분자를 수직 아래로 이동시킨다.

---> 이때 두 거울상이 겹쳐지면, 광학 이성질체 ×,

두 거울상이 겹쳐지지 않으면, 광학 이성질체 ○.

( 단, 수직 축을 중심으로 왼쪽 분자를 회전시켜도 되며,

회전시키더라도 두 거울상은 겹쳐지지 않는다. )

 

 

 

 

( 참고: 거울상 이성질체의 겹침 https://ywpop.tistory.com/11896 )

 

 

 

 

광학 이성질체는 다른 이성질체와 별도로 구분해야 한다.

 

일반적으로 이성질체는 분자식은 같지만, 구조식 등이 달라서,

“물리적/화학적 성질이 서로 다른 물질”을 의미한다.

 

 

 

그러나

광학 이성질체(= 거울상 이성질체)는

분자식, 구조식, 물리적/화학적 성질 등이 모두 같다.

 

이 때문에 IR, NMR과 같은 분광 스펙트럼도 똑같고,

HPLC의 retention time도 똑같다.

 

 

 

다만, 아래 두 가지가 다르다.

① 편광면을 회전시키는 방향이 다르다.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/7067 )

 

② 생물학적 활성(반응)이 다르다.

 

 

 

 

> 이성질체는 구조식 등 어느 하나의 화학식이 다르다.

---> 이 때문에 이성질체는 물리적/화학적 성질이 다르다.

 

> 광학 이성질체는 구조식 포함 모든 화학식이 같다.

---> 이 때문에 광학 이성질체는 물리적/화학적 성질이 같다.

 

 

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Normally, the two enantiomers of a molecule behave identically to each other.

ex) They have identical retention time in HPLC. Their NMR and IR spectra are identical.

 

 

However, enantiomers behave differently in the presence of other chiral molecules.

ex) Enantiomers do not migrate identically on chiral chromatographic media, such as quartz or standard media that have been chirally modified. The NMR spectra of enantiomers are affected differently by single-enantiomer chiral additives.

 

 

 

 

[참고] 광학 이성질체는 카이랄성 중심(chiral center)을 갖고 있다.

광학 이성질체는 카이랄 탄소(chiral carbon)를 갖고 있다.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/6680 )

 

 

 

 

 

Q. 위 두 분자는 서로 거울상 이성질체일까?

 

A. 거울상 이성질체가 아니다. 왜냐하면,

–OH기가 붙은 탄소가 카이랄 탄소(chiral carbon)가 아니기 때문이다.

즉, 위 두 분자는 카이랄 중심(chiral center)을 갖고 있지 않다.

 

> 사실은 문제 자체, 즉 그림 자체가 잘못되었다.

> 위 그림에서 두 개의 cyclohexanol 분자는 서로 거울상이 아니다.

 

 

 

 

[참고] 메조 화합물, 메소 화합물 (meso compound)

> 분자 내에 2개 이상 짝수 개의 키랄 중심을 갖지만,

분자 전체로는 대칭성을 갖기 때문에 아키랄성(achiral)인 화합물.

 

> 키랄(chiral) = 비대칭(asymmerty). 키랄성 = 비대칭성.

> 아키랄(achiral) = 대칭(symmetry). 아키랄성 = 대칭성.

 

> 메소 화합물은 키랄 중심을 갖지만, 광학적으로는 비활성이다.

 

> C=O 결합은 극성 결합이지만, 2개의 C=O 결합이 대칭 구조라서

분자 전체로는 무극성인 CO2 분자의 경우랄까...

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2945 ] 이성질체의 분류

 

 

 

[키워드] 광학 이성질체 기준문서, 거울상 이성질체 기준문서, 광학 이성질체 사전, 거울상 이성질체 사전