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sp sp2 sp3 acidity
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[ 그림 출처 Wikimedia ] s 오비탈과 p 오비탈.
▶ 모양이 구형(spherical)인 s 오비탈은
p 오비탈 보다 원자핵에 더 가까이 존재한다.
---> s 오비탈의 전자는 원자핵의 영향(인력)을 더 많이 받는다.
> sp 혼성 탄소의 %s = 50% (1개 s + 1개 p)
> sp2 혼성 탄소의 %s = 33.3% (1개 s + 2개 p)
> sp3 혼성 탄소의 %s = 25% (1개 s + 3개 p)
▶ %s 값이 클수록,
탄소 원자핵은 결합 전자쌍을 자신쪽으로 더 많이 끌어당긴다.
= 탄소의 전기음성도는 더 크다.
---> 전기음성도 순서: sp 혼성 탄소 > sp2 혼성 탄소 > sp3 혼성 탄소
▶ 전기음성도가 가장 큰 sp 혼성 탄소와
결합한 수소의 공유 결합 전자 밀도가 가장 낮다.
(= 결합 유지에 필요한 전자가 가장 부족하다.)
> 수소의 전자 밀도는
전기음성도가 가장 큰 sp 혼성 탄소와 결합했을 때
가장 낮다.
---> sp 혼성 C–H 결합은 쉽게 파괴될 수 있다.
---> H^+로 쉽게 떨어져 나갈 수 있다.
▶ 산도 순서: sp 혼성 탄소 > sp2 혼성 탄소 > sp3 혼성 탄소
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