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일반화학/[22장] 비금속 화학

2주기와 3주기 원소의 π 결합

by 영원파란 2017. 7. 23.

AdSense@ywpop

2주기와 3주기 원소의 π 결합

탄소와 규소의 차이

 

 

탄소(C)는 에틸렌(에텐), 아세틸렌(에타인) 등

파이 결합을 포함한 다중 결합을 가진 화합물을 잘 만드는데 비해

규소(Si)는 왜 파이 결합을 가진 화합물을 잘 못 만드는가?

 

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▶ 참고: 제22장 비금속 화학. 목차

[ https://ywpop.tistory.com/19820 ]

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같은 4A족(14족) 원소들이지만,

C는 비금속, Si, Ge은 준금속, Sn, Pb는 금속이라는 점에 주목해야 됩니다.

 

즉, 주기가 증가할수록 금속 성질을 갖게 됩니다.

 

 

 

탄소는 완전 비금속 물질이기 때문에

공유성 화합물을 잘 만들 수 있지만,

 

규소는 준금속 물질이기 때문에

공유성 화합물을 잘 만들 수 없습니다.

( 금속 성질이 증가할수록, 이온성 화합물을 잘 만듭니다. )

 

 

 

[여기서 잠깐 반도체 관련 설명]

탄소는 비금속 물질이기 때문에

반도체가 될 수 없지만,

규소는 준금속 물질이기 때문에

반도체가 될 수 있다.

 

 

 

좀 더 고급스럽게(?) 설명하면,

일반적으로 공유 결합은 원자의 크기가 작아서

원자 오비탈끼리 잘 겹쳐질 수 있는 원자들 사이에서 잘 만들어집니다.

 

 

 

3주기 이상이 되면 원자의 큰 크기로 인해

아무래도 원자 오비탈끼리 겹쳐지는 부분이 감소하게 됩니다.

 

이 때문에 시그마 결합 정도의 겹침은 어느 정도 가능하나,

(시그마 결합보다 더 약한) 파이 결합의 겹침은 훨씬 더 많이 감소하기 때문에,

규소는 파이 결합을 가진 화합물을 잘 못 만드는 것입니다.

( 파이 결합을 형성하는데 참여하는

비혼성 오비탈의 모양과 기하 구조를 잘 생각해 보세요. )

 

 

 

 

[그림] C–C의 π-π overlap과 Si–Si의 π-π overlap.

p-오비탈의 크기 대비 겹침 면적을 비교하면,

C–C의 π-π 겹침이 훨씬 더 넓다.

이 때문에 C–C의 π-π 결합 세기도 더 강하다.

 

원자 반지름 크기가 증가하면,

⇨ 핵간 거리 [ 증가 | 감소 ]

⇨ 오비탈 겹침 [ 증가 | 감소 ]

⇨ π 결합 세기 [ 증가 | 감소 ]

 

 

 

2주기 원소들은 π 결합을 잘 형성한다.

 

 

 

 

[2024년 1월 29일 추가내용]

ChatGPT의 답변 능력은

ChatGPT를 이용하는 사람의 능력에 비례한다.

최소한 ChatGPT가 올바른 답변을 했는지 쯤은

판단할 줄 아는 지식을 갖추고 있어야 한다.

 

 

[ChatGPT 3.5]

파이 결합을 형성하는 원자의 능력은 원자 구조와 오비탈의 특성에 영향을 받습니다. 탄소와 실리콘은 모두 주기율표의 14족에 속하며 전자 구성에서 일부 유사점을 공유합니다. 그러나 탄소가 실리콘에 비해 파이 결합을 갖는 화합물을 형성하는 데 더 효과적인 이유를 설명하는 주요 차이점이 있습니다.

 

원자 크기. Atomic Size: 실리콘은 탄소에 비해 원자 크기가 더 큽니다. 이는 주기율표의 같은 족에서 실리콘이 탄소 아래에 위치하기 때문입니다. 실리콘 원자의 크기가 클수록 오비탈의 중첩이 약해지며 다중 결합, 특히 파이 결합의 형성이 덜 유리해집니다.

 

결합 길이. Bond Lengths: 이중 또는 삼중 결합과 같은 다중 결합에서는 관련된 원자가 더 밀접하게 결합됩니다. 실리콘 원자의 크기가 클수록 결합 길이가 길어지고, 이는 파이 결합 중첩을 약화시켜 안정성을 떨어뜨릴 수 있습니다.

 

오비탈 중첩. Orbital Overlap: 파이 결합은 p 오비탈의 중첩을 포함합니다. 탄소에는 세 가지 사용 가능한 p 오비탈(px, py, pz)이 있으며 이러한 오비탈을 사용하여 잘 겹치는 다중 결합을 형성할 수 있습니다. 대조적으로, 실리콘은 더 큰 원자 크기로 인해 더 분산되고 더 큰 p 오비탈을 가지므로 효과적인 오비탈 겹침 가능성이 줄어듭니다.

 

 

 

 

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