비대칭탄소, 부제탄소, 키랄탄소 ★

비대칭탄소, 부제탄소, 키랄탄소

asymmetric carbon atom. chiral carbon

 

 

 

▶ 비대칭 탄소, 부제 탄소, 키랄 탄소

> 4개의 다른 원자 혹은 치환기와 결합하여 키랄 중심을 형성하는 탄소 원자

 

> 4개의 각기 다른 원자 또는 원자단이 붙어있는 탄소

 

> 탄소 원자에 연결된 4개 원자 또는 원자단이 모두 다른 탄소

( carbon atom that is attached to four different types

of atoms or groups of atoms )

 

> 아래 그림에서 빨강색(red) 탄소가 키랄 탄소

 

 

 

 

 

 

▶ D-글루코오스의 부제 탄소

 

 

> 3번 탄소의 4개 원자 또는 원자단 설명

첫 번째: A 원자단

두 번째: H 원자

세 번째: B 원자단

네 번째: OH 원자단

 

3번 탄소의 경우, 아래위로 결합된 2번 탄소, 4번 탄소가 같은 탄소라서 부제 탄소가 아니라고 판단하면 안 된다. 2번 탄소에 결합된 모든 원자(단)와 4번 탄소에 결합된 모든 원자(단)를 하나의 원자단으로 보고 판단해야한다. 즉, A 원자단과 B 원자단은 서로 다른 원자단이므로, 3번 탄소는 부제 탄소이다.

 

 

 

▶ 키랄 탄소를 1개 가진 분자는 면대칭성이 없으므로,

분자의 두 거울상은 광학 이성질체가 된다.

( 참고: 메조 화합물. meso compound )

( 참고: 광학 이성질체 https://ywpop.tistory.com/2930 )

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.blogspot.com/2024/02/chiral-center.html ]

고리 화합물에서 카이랄 중심. chiral center

 

 

 

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