R-S 규칙. 우선순위 결정방법 ★★

R-S 규칙. 우선순위 결정방법

 

 

 

[1] 원자번호가 클수록 우선순위.

O > N > C > H

 

> 동위원소의 경우, 질량수가 큰 원자가 우선순위.

> When dealing with isotopes,

the atom with the higher atomic mass receives higher priority.

 

 

 

 

 

4순위 원자(단)를 뒤에 두고 회전이 가능하기 때문에,

실선쐐기를 몇 번째 순위의 원자(단)에 두어야 한다는 규칙은 따로 없다.

 

 

 

 

[2] 같은 순위이면, 그다음 연결된 원자의 원자번호로 결정.

–CH2–CH2–CH3 > –CH2–CH3 > –CH3

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/23958 ] –CH2CH3, –CH2CH2OH

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/3968 ] –CH2Br, –CH2CH2Br

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/6244 ] (R)-lactic acid

 

 

 

 

[3] 다중 결합은 같은 수의 단일 결합으로 간주.

 

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/3590 ] 다중 결합

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/4378 ] 다중 결합

 

 

 

 

 

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[R-S 결정]

( 참고 https://ywpop.tistory.com/3575 )

 

4개 원자(단)의 우선순위가 (1) > (2) > (3) > (4) 인 경우,

우선순위가 가장 낮은 원자(단) (4)를 화면 뒤쪽에 두고,

화면 앞에서 나머지 3개 원자(단)을 바라봤을 때,

(1) → (2) → (3) 배열이

시계 방향이면, R로 표시,

반시계 방향이면, S로 표시.

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/5635 ] 4순위 원자단 생략

 

 

 

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/8586 ] 4순위가 앞쪽으로 놓여있는 경우. 4순위가 앞쪽으로 튀어나온 경우

 

 

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D-L system corresponds to the configuration of the molecule:

spatial arrangement of its atoms around the chirality center.

 

While (+) and (–) notation

corresponds to the optical activity of the substance,

whether it rotates the plane of polarized light

clockwise (+) or counterclockwise (–).

 

It’s kind of another way to tell the configuration of molecules

beside the Cahn-Ingold-Prelog convention (R-S system), with little difference.

(D-L system labels the whole molecule,

while R-S system labels the absolute configuration of each chirality center.)

 

In short, the D-L system doesn’t have direct connection to (+)/(–) notation.

It only relates the stereochemistry of the compound with that of glyceraldehyde,

but says nothing about its optical activity.

We may have compound with same relative configuration

as (+)-glyceraldehyde (thus, it’s given the D prefix),

yet it rotates the polarized light counterclockwise (–), such as D-(–)-ribose.

 

And also, don’t confuse the D-L system with d- and l- naming.

d- and l- is the exact same with (+) and (–) notation.

 

[추가 설명] D-L system (also called Fischer-Rosanoff convention)

is mainly used for naming α-amino acids and sugars.

It compares the relative configurations of molecules

to the enantiomers of glyceraldehyde.

This convention is still in common use today.

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/search/R-S ] R-S 규칙

 

 

 

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