메탄올과 에탄올의 산화. oxidation of alcohols

메탄올과 에탄올의 산화. oxidation of alcohols

 

 

 

 

 

 

사실 메탄올 자체는 인체에 치명적인 물질이 아니다.

 

에탄올과 메탄올, 둘 다 사람 몸 안으로 들어오면,

간에 있는 알코올 분해효소(Alcohol De-Hydrogenase, ADH)에 의해

분해(산화)되는데, 이때,

에탄올은 아세트알데히드가 되고,

메탄올은 포름알데히드가 된다.

 

즉, 메탄올을 마시면,

몸 안에서 독극물인 포름알데히드가 만들어지기 때문에,

메탄올이 독극물로 분류되는 것이다.

 

 

 

 

 

▶ 1차 알코올을 산화시키면, 알데히드가 생성되고,

2차 알코올을 산화시키면, 케톤이 생성된다.

( 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/20237 )

 

▶ 1차, 2차 알코올은 산화되나,

3차 알코올은 산화되지 않는다.

 

 

 

 

▶ 산화되려면,

–OH 기와 바로(직접) 결합된(연결된) C에

H가 1개 이상 바로(직접) 결합(연결)되어 있어야 한다.

 

 

 

 

 

[그림] Industrial synthesis of glyoxal (Laporte-process).

oxidation of ethylene glycol.

 

 

 

 

일반적으로 유기 용매가 인체에 흡수되는 주요 경로는 호흡이다.

( 이 때문에 후드에서 작업을 하고 마스크를 착용하는 것이

노출을 최소화하는 데에 도움이 된다. )

 

그러나 메탄올은

피부를 통해서도 흡수가 아주 잘 되는 대표적인 물질이다.

ACGIH (미국산업위생가협회) 라는 미국의 전문가 협회에서는

메탄올의 노출기준에 ‘skin’이라고 별도의 표시를 해두고 있다.

 

따라서 메탄올은 들이마셨을 때 생길 수 있는 급성독성뿐 아니라

낮은 농도에서 오랜 시간 노출되었을 때의 만성독성도

그 증상이 발현되면 급성독성과 크게 다르지 않다는 것으로 알려져 있다.

( 메탄올을 취급하는 노동자가, 비록 보호 마스크를 착용하더라도,

장시간 메탄올에 노출되면 피부를 통해서도 메탄올이 흡수되기 때문에,

메탄올을 직접 마셨을 때와 같은 반응이 체내에서 일어난다는 것이다. )

 

 

 

 

[메탄올 완전 분해 반응식]

CH3OH → C + 2H2 + 1/2 O2

 

[에탄올 완전 분해 반응식]

C2H5OH → 2C + 3H2 + 1/2 O2

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2218 ] 알코올의 분류

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/11348 ] 구리 촉매를 사용한 메탄올의 산화

 

 

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/7326 ] redox balance Cr2O7^2- + C2H5OH → Cr^3+ + CO2 + H2O

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/7678 ] redox balance Cr2O7^2- + C2H5OH → CH3COOH + Cr^3+

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/14032 ] redox balance CH3OH + Cr2O7^2- → CH2O + Cr^3+

 

[ 관련 글 https://ywpop.blogspot.com/2024/02/redox-ch3oh-o2-hcooh-h2o.html ]

redox CH3OH + O2 → HCOOH + H2O. redox CH3OH → HCOOH

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/470632 ]

다음 화합물들을 더 산화된 화합물의 순서대로 나열하라.

 

 

 

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