아미드(amide) 화합물의 적외선(IR) 스펙트럼

아미드(amide) 화합물의 적외선(IR) 스펙트럼

 

 

아미드 화합물의 일반식.

하나의 탄소에 이중 결합 산소와 단일 결합 질소가 연결된 구조.

R1, R2는 알킬기 또는 수소 원자.

 

 

일차(primary) amide, 이차(secondary) amide, 삼차(tertiary) amide.

 

 

 

아미드 화합물의 IR 스펙트럼을 이해하기 위해서는
먼저 아미드 화합물의 2가지 특성을 이해하고 있어야 합니다.

 

첫째: 아미드 화합물의 공명 구조(amide resonance structures)

 

⇨ 진동 에너지는 결합 힘에 비례하고, 이중 결합은 단일 결합보다(또는 다중 결합일수록) 결함 힘이 더 큽니다.

⇨ [C=O ↔ C-O] 공명 구조로 인해, 탄소-산소 이중 결합 성격이 감소합니다.

⇨ 이 때문에, 통상 1700 cm-1 이상에서 관찰되는 C=O 신축 진동 피크는, 아미드 화합물에서는 1700 cm-1 아래에서 관찰됩니다.

 

 

둘째: 아미드 화합물의 수소 결합(amide hydrogen bond)

 

⇨ 수소 결합으로 인해, N-H 신축 진동 피크가 약간 broad해지고, 흡수 세기도 약간 증강됩니다.

⇨ 3400 cm-1 영역에서 N-H 신축 진동 피크를 쉽게 구별할 수 있습니다.

 

 

 

primary amide는 3350 cm-1, 3180 cm-1 부근에서 2개 피크, secondary amide는 3300 cm-1에서 1개 피크가 관찰됩니다.

primary amide에서 N-H 결합이 2개라서 N-H 신축 진동 피크가 2개인 것은 아닙니다. 3350은 비대칭 신축 진동, 3180은 대칭 신축 진동에 의한 피크입니다.

 

 

대칭 신축 진동.

 

 

비대칭 신축 진동.

 

 

 

3400 cm-1 영역에서 관찰되는 피크 개수를 보고, 아미드의 질소 원자에 붙어있는 수소 원자 개수를 짐작할 수 있습니다. 다르게 표현하면,
3400 cm-1 영역에서 관찰되는 피크 개수를 보고, 아미드의 종류(일차, 이차, 삼차)를 짐작할 수 있습니다. 2개이면 일차, 1개이면 이차, 빵개이면 삼차 아미드입니다.

 

다음 몇 가지 아미드의 IR 스펙트럼에서 확인해 보겠습니다.

 

 

 

IR spectrum of propionamide.

 

 

 

IR spectrum of valeramide.

 

 

 

IR spectrum of benzamide.

 

 

 

IR spectrum of isobutyramide.

 

 

 

IR spectrum of N-ethylacetamide.

 

 

 

IR spectrum of N-butylacetamide.

 

 

 

IR spectrum of N,N-dimethylacetamide.

 

 

 

IR spectrum of N,N-diethylacetamide.