적외선(IR) 스펙트럼에서 C≡C 신축 진동
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적외선(IR) 스펙트럼에서 C≡C 신축 진동 피크는 2150~2200 cm-1 부근에서 중간 세기의 sharp 형태로 관찰됩니다.
[ IR Spectra of 1-Octyne and 4-Octyne ]
IR spectrum of 1-octyne (liquid film).
2119 cm-1 및 3313 cm-1에서 각각 C≡C 및 C-H의 신축 진동에 의한 특성 피크가 관찰됩니다.
IR spectrum of 4-octyne (liquid film).
1-octyne에서 관찰되는 2개의 특성 피크를 확인할 수 없습니다.
▶ 3313 cm-1 피크는 C≡C 삼중 결합에 연결된 수소가 없기 때문에, 2119 cm-1 피크는 C≡C 삼중 결합을 중심으로 대칭을 이루기 때문에 더 이상 관찰되지 않습니다.
▶ 특정 결합이 신축 진동을 할 때, 그 결합의 쌍극자 모멘트가 변해야만 적외선 흡수가 일어납니다.
▶ 4-octyne의 경우처럼, C≡C 결합을 중심으로 양쪽 원자단이 동일하면, C≡C 결합이 신축 진동을 해도, 결합 쌍극자 모멘트는 변하지 않습니다.
▶ 같은 이유로, H-H, Cl-Cl처럼, 동핵 이원자분자의 IR 스펙트럼은 측정할 수 없습니다.
주목해야 될 점은, C≡C 삼중 결합을 중심으로 유사대칭(pseudosymmetric) 구조인 경우에도 C≡C 신축 진동 피크는 관찰되지 않습니다. 여기서 유사대칭이란 ‘대칭 비슷한’, ‘거의 대칭인’ 정도로 이해하면 됩니다. 예를 들어 보겠습니다.
IR spectrum of 2-pentyne (liquid film).
IR spectrum of 2-hexyne (liquid film).
IR spectrum of 2-nonyne (liquid film).
IR spectrum of 3-pentyne (liquid film).
예를 든 4가지 화합물 모두 2200 cm-1 이하에서 피크가 관찰되지 않습니다.
재미있는 것은 C≡C 결합 한쪽에 알킬기 대신 벤젠 고리가 있으면, C≡C 신축 진동 피크가 관찰됩니다. 보시죠.
IR spectrum of 1-phenyl-1-hexyne (liquid film).
IR spectrum of 1-phenyl-1-nonyne (liquid film).
IR spectrum of phenylacetylene (liquid film).
[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/116 ] IR 스펙트럼 해석, 무엇을 볼 것인가?
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