비고리형(사슬형) 탄화수소의 명명법 ★★

비고리형(사슬형) 탄화수소의 명명법

 

 

 

▶ 포화 탄화수소는 알케인(alkane)이라고 부르기 때문에,

접미사 “–에인(-ane)”을 사용한다.

 

 

 

▶ 가지 달린 포화 탄화수소의 경우,

“가장 긴 곧은 사슬이 모체”가 된다.

 

포화 탄화수소는 C와 C사이의 결합이

회전도 가능하고,

꺾어질 수도 있고,

반대로 곧게 펴질 수도 있으므로,

“가장 긴 사슬”을 찾아내는 연습이 반드시 필요하다.

( 관련 예제1 https://ywpop.tistory.com/13599 )

( 관련 예제2 https://ywpop.tistory.com/13565 )

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/16030 ] [선구조식] 단일 결합 펴기

 

 

 

▶ 탄소의 개수에 따른 곧은 사슬 포화 탄화수소의 이름은 다음과 같다.

1. 메테인 (Methane)

2. 에테인 (Ethane)

3. 프로페인 (Propane)

4. 뷰테인 (Butane)

5. 펜테인 (Pentane)

6 헥세인 (Hexane)

7. 헵테인 (Heptane)

8. 옥테인 (Octane)

9. 노네인 (Nonane)

10. 데케인 (Decane)

 

 

 

▶ 명명 절차

1. 모체 이름 결정

> 모체 이름에 붙는 번호(숫자)는

가능한 가장 낮은 번호(번호 = 위치 표시자)를 배정한다.

 

2. 곁가지 탄화수소(치환체, 치환기) 이름 결정

 

 

 

▶ 번호 매기기

> 탄화수소의 번호는 모체의 한 끝으로부터 시작한다.

> 각 치환체는 한 개의 번호를 가지고,

치환체의 번호는 가능한 가장 낮은 번호를 배정한다.

 

예1) 2,7,8-trimethyl (not 3,4,9-trimethyl)

---> 첫째 번호가 가장 낮도록.

예2) 2,3,5-trimethyl (not 2,4,5-trimethyl)

---> 첫째 번호가 같으면, 둘째 번호가 가장 낮도록.

 

> 여러 위치 표시자는 쉼표로 각자 구별하고,

위치 표시자 다음 하이픈(-)으로 치환체 이름 바로 앞에 연결한다.

 

 

 

▶ 치환기 번호와 알파벳 우선

> 우선 곁가지의 배열 순서와 번호 매김에 대한 우선성

> 3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane 명명법

[ https://ywpop.tistory.com/23129 ]

 

 

 

 

▶ 탄화수소 치환체 명명법

> 탄화수소 치환체는 알킬(alkyl) 또는 알칸일(alkanyl)로 부른다.

( 1993년 이후부터 IUPAC은 알킬을 알칸일이라고 부른다. )

> 2개 이상의 동일한 치환체는 다이(2), 트라이(3) 테트라(4) 등의

수 접두사(numerical prefix) (또는 배수 접두사, multiplicative prefix)를 붙인다.

> 복잡한 치환체는 비스(bis), 트리스(tris), 테트라키스(tetrakis),

펜타키스(pentakis) 등을 사용한다.

> 치환체의 번호에 상관없이,

치환체의 이름은 알킬기의 알파벳순으로 명명한다.

---> 에틸(ethyl)은 메틸(methyl) 보다 우선이 된다.

> 다이(di-), 트라이(tri-) 등의 배수접두사는 무시한다.

---> 에틸(ethyl)이 다이메틸(dimethyl) 보다 우선이 된다.

> 순서를 정할 때 이탤릭체 글자는 제외(무시)한다.

( sec-butyl, tert-butyl에서, sec-, tert- 글자는 무시. )

( 즉, sec-butyl, tert-butyl은 b를 알파벳 첫 글자로 간주한다. )

> 단, 아이소프로필, 네오펜틸은 각각 i와 n을 알파벳 첫 글자로 간주한다.

( 참고: 치환기 명명법 https://ywpop.tistory.com/2375 )

( 참고: 알킬기 명명법 https://ywpop.tistory.com/6274 )

 

 

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▶ 모체를 정하는 방법

1. 주 원자단(주 작용기)를 가장 많이 포함하는 사슬이나 고리 구조

2. 우선순위의 헤테로 원자를 가장 많이 포함하는 사슬이나 고리

( 헤테로 원자의 순위: N > P > As > Sb > Bi > B

> Si > Ge > Sn > Pb > O > S > Se > Te )

3. 고리 간의 순위

a) 질소 포함하는 헤테로고리

b) 최대수의 개별 고리를 가지는 고리

c) 여러 고리계는 스파이로고리 > 다리걸친 접합고리 > 다리걸친 고리 > 접합 고리

d) 가장 큰 개별 고리

e) 고리 원자의 전체 개수가 가장 많은 고리

f) 다리 걸친 고리에서 2개 이상의 고리에 공통인 고리 원자 개수가 가장 많은 고리

g) 다리목이 위치 번호가 가장 작은 다리 걸친 고리

h) 최대수의 헤테로원자를 가지는 고리

i) 질소와 다른 우선순위 헤테로 원자를 가장 많이 가지는 고리

( 고리간의 순위: O > S > Se > Te > P > As > Sb

> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B )

j) 가장 많은 직선상의 배열을 가지는 고리 성분을 가지는 고리

k) 헤테로원자에 가장 낮은 위치 번호를 가지는 고리

l) 최대수의 불포화를 가지는 고리

m) 가장 작은 위치 번호의 지시 수소(첨가 수소가 아님)를 가지는 고리

4. 비고리형 헤테로원자를 가장 많이 가지는 비고리형 구조

5. 가장 연장할 수 있는 구조 (가장 큰 구조)

6. 가장 많은 비고리형 헤테로 원자를 가지는 비고리형 구조

O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B

7. 가장 많은 다중결합을 가지는 구조

( 같은 개수의 이중+삼중 결합 보다는 이중 결합이 우선. )

8. 같은 구조 단위가 되풀이 되는 경우에는 중앙 단위에 이름을 기초한다.

9. 접두사로 표시한 치환체 개수가 가장 많은 구조 [예제] [예제]

10. 치환체 접두사의 위치 번호가 가장 작은 구조

 

 

 

▶ 이중결합과 삼중결합 둘 다 포함하는 불포화 탄화수소

> 위치번호는 이중결합과 삼중결합에 가능한 한 최소의 번호가 주어지도록 정한다.

> 번호 매기는 방식이 두 가지 이상 가능하면,

이중결합에 최소의 번호가 주어지도록 정한다.

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/9822 ] 이중결합 삼중결합 둘 다 포함

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/11672 ] 이중결합 삼중결합 둘 다 포함

[ 관련 글 https://ywpop.blogspot.com/2023/11/blog-post_29.html ] 이중결합을 포함하는 사슬을 모체로

 

 

 

 

[참고] PIN, Preferred IUPAC Names. 우선 IUPAC 이름

 

 

> 1979년 IUPAC 규약: 2-hexene

> 1993년 IUPAC 규약(PIN): hex-2-ene

 

 

 

 

 

[그림] 4개의 동일한 2-methylheptane.

각각을 좌/우 또는 상/하로 회전(반전)시키면 4개 모두 같은 모양이 된다.

이 때문에 1개의 치환기를 붙이는 방법(순서)은 따로 정해져 있지 않다.

 

 

 

 

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/13522 ] 6-(tert-butyl)-4-ethyl-6-methyldecane

 

 

[ 출처: 대한화학회 http://new.kcsnet.or.kr/iupacname ]

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/11773 ] 작용기 명명 우선순위

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/12003 ] 유기화합물 명명법에서 대문자 N의 의미

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2210 ] 탄화수소 유도체와 작용기

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/13631 ] E-Z 표기법. E-Z notation

 

 

 

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