DMSO의 공명구조. DMSO의 높은 쌍극자모멘트

DMSO의 공명구조. DMSO의 높은 쌍극자모멘트

 

 

C=O 결합의 전기음성도 차이는 S=O보다 조금 더 크다.

그러나 쌍극자 모멘트는 아세톤보다 DMSO가 훨씬 더 크다.

그 이유를 설명하시오.

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▶ C=O 결합의 전기음성도 차이 = 3.44 – 2.55 = 0.89

▶ S=O 결합의 전기음성도 차이 = 3.44 – 2.58 = 0.86

( 전기음성도 자료 https://ywpop.tistory.com/2567 )

 

---> 전기음성도 차이로 판단하면,

아세톤의 쌍극자모멘트가 조금 더 클 것으로 예측된다.

 

 

 

그러나...

▶ 아세톤, (CH3)2CO의 쌍극자모멘트, μ = 2.91 D

▶ DMSO, (CH3)2SO의 쌍극자모멘트, μ = 3.96 D

---> DMSO의 쌍극자모멘트가 훨씬 더 크다.

 

 

 

 

이것은 DMSO의 공명구조로 설명가능하다.

 

 

 

[그림] Resonance structures of DMSO.

 

 

 

아세톤과 달리 DMSO는 중심원자인 S에 고립전자쌍이 한 쌍 존재하기 때문에,

전하가 분리된 오른쪽 구조가 되더라도 S를 포함한 모든 원자가 옥텟규칙을 만족한다.

 

( 아세톤이 만약 오른쪽 구조와 같이 된다면,

중심원자인 C는 원자가전자 수가 6이 되어 옥텟규칙을 만족하지 못한다.

---> 아세톤은 DMSO와 같은 공명구조를 가질 수 없다. )

 

 

이 때문에 DMSO는 위 그림과 같은 공명구조를 가질 수 있고,

특히 오른쪽 기여구조는 부분전하(δ+, δ-)가 아닌, 온전한 전하를 갖고 있는데,

이것이 DMSO가 높은 쌍극자모멘트(= 높은 극성)를 갖는 이유가 된다.

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/15874 ] propan-2-one. 아세톤의 구조식.

 

 

 

[키워드] 아세톤의 쌍극자 모멘트 기준문서, 아세톤은 극성 분자 기준문서