질소의 혼성 오비탈. hybridization of nitrogen ★

질소의 혼성 오비탈. hybridization of nitrogen

 

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▶ 참고: 혼성 오비탈. hybrid orbital

[ https://ywpop.tistory.com/2639 ]

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[1] sp^3 hybridization of nitrogen

① 4개의 sp^3 혼성오비탈

> 3개의 시그마 결합(σ-bond) 형성 + 1개의 고립 전자쌍(lone pair)

 

② 0개의 p 비혼성(원자) 오비탈

 

③ total 3개의 결합 = 3개의 시그마 결합

 

 

 

 

예) NH3의 N

 

 

 

 

[2a] sp^2 hybridization of nitrogen

① 3개의 sp^2 혼성오비탈

> 2개의 시그마 결합 형성 + 1개의 고립 전자쌍

 

② 1개의 p 비혼성(원자) 오비탈

> 1개의 파이 결합(π-bond) 형성

 

> p 비혼성 오비탈에 홀전자가 존재해야

파이 결합을 형성할 수 있다.

> p 비혼성 오비탈에 짝진 전자, 즉 전자쌍이 존재하면,

파이 결합을 형성할 수 없다.

> 홀전자가 존재하는 p 비혼성 오비탈의 개수 = 파이 결합의 개수

 

③ total 3개의 결합 = 2개의 시그마 결합 + 1개의 파이 결합

 

 

 

 

예) pyridine의 N

 

 

 

 

[2b] sp^2 hybridization of nitrogen

① 3개의 sp^2 혼성오비탈

> 3개의 시그마 결합 형성

 

② 1개의 p 비혼성(원자) 오비탈

> 1개의 고립 전자쌍

 

③ total 3개의 결합 = 3개의 시그마 결합

 

 

 

 

예) pyrrole의 N

The lone pair electrons on the sp2-hybridized nitrogen

are part of the aromatic sextet.

[ 자료 출처 ]

 

 

 

 

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[3] sp hybridization of nitrogen

① 2개의 sp 혼성 오비탈

> 1개의 시그마 결합 형성 + 1개의 고립 전자쌍

 

② 2개의 p 비혼성(원자) 오비탈

> 2개의 파이 결합 형성

 

③ total 3개의 결합 = 1개의 시그마 결합 + 2개의 파이 결합

 

 

 

 

예) HCN의 N

 

 

 

 

[참고] 분자의 종류에 상관없이,

즉 결합에 참여하는 원자의 종류에 상관없이,

> 단일 결합 (1개의 결합) = 시그마 결합 1개

> 이중 결합 (2개의 결합) = 시그마 결합 1개 + 파이 결합 1개

> 삼중 결합 (3개의 결합) = 시그마 결합 1개 + 파이 결합 2개

 

예를 들어, C≡C 이든, C≡N 이든, N≡N 이든,

삼중 결합이면, 시그마 결합 1개 + 파이 결합 2개.

 

 

 

 

[참고] 질소의 혼성 오비탈과 전자 영역

> 전자 영역만 카운트할 줄 알면,

각 원자의 혼성화 정도쯤은 간단히 알 수 있다.

( 참고: 전자 영역 https://ywpop.tistory.com/2569 )

( 참고: 중심 원자의 혼성 오비탈 https://ywpop.tistory.com/11542 )

 

▶ sp2 N의 전자 영역 = 3개

> 단일결합 1개 + 비공유 전자쌍 1개 + 이중결합 1개

 

▶ sp3 N의 전자 영역 = 4개

> 단일결합 3개 + 비공유 전자쌍 1개

 

▶ sp N의 전자 영역 = 2개

> 삼중결합 1개 + 비공유 전자쌍 1개

 

 

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/2938 ] 탄소의 혼성 오비탈

 

 

 

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