극성 분자인 에틸 아세테이트(ethyl acetate)가 극성 분자인 물에 용해되지 않는 이유

극성 분자인 에틸 아세테이트(ethyl acetate)가 극성 분자인 물에 용해되지 않는 이유

Why is ethyl acetate immiscible in water?

 

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일반적으로 유기 화합물은 극성/비극성 여부와 상관없이 물에 잘 용해되지 않는다고 생각하세요.

왜냐하면, 유기 화합물의 뼈대 역할을 하는 알킬기가 소수성(hydrophobic)이기 때문입니다.

 

 

알킬기가 소수성이기 때문에, 분자량이 작은, 즉 알킬기가 작은 것들 중에서,
① 극성 유기 화합물(acetone, acetonitrile 등)과
② 수소 결합을 할 수 있는 유기 화합물(ethylamine, acetic acid 등)만
예외적으로 물에 용해된다고 알고 있으면 됩니다.

 

 

예를 들어, 알코올만 하더라도,

프로판올까지는 물에 잘 용해되지만,

부탄올부터는 물에 대한 용해도가 급격히 감소합니다.

( 관련 자료 https://ywpop.tistory.com/5585 )

 

 

단, 에틸 아세테이트는 분자량이 작은 극성 물질이기 때문에, 물에 조금은 용해됩니다.
부탄올보다 용해도가 높습니다.

( 8.7 g / 100 g water at 20℃ )

 

 

 

 

카르보닐기(C=O)는 물과 수소결합이 가능하다.

이 때문에 에틸 아세테이트는 물에 조금 용해될 수 있다.

 

 

 

※ ethyl acetate, ethyl ethanoate, C4H8O2
> 몰질량 = 88.11 g/mol
> 끓는점이 77.1℃인 colorless liquid.

 

 

 

[키워드] 에틸 아세테이트 기준문서, 에틸 아세테이트의 용해도