2013학년도 의.치의학교육 입문검사 자연과학II(의학) 27번 문제

2013학년도 의.치의학교육 입문검사 자연과학II(의학) 27번 문제

 

다음 화합물(A∼C)에 해당하는 1 H NMR 스펙트럼을 <보기>에서 골라 옳게 짝지은 것은?

 

 

 

 

 

 

 

 

1 H NMR 스펙트럼에서 가장 de-shielding된 수소의 피크는 왼쪽에서, 가장 shielding된 수소의 피크는 오른쪽에서 나타난다.

 

CH3의 수소 피크 : 전기음성도가 높은 산소와 직접 결합된 탄소에 붙어있는 수소의 전자밀도(A, B)는 감소(따라서 de-shielding)될 것이다. 따라서 –C-CH3 보다 –O-CH3의 δ값은 증가할 것이다.

따라서 답은 ①번 또는 ③번

 

furan에 있는 3개의 수소 피크는 B와 C가 구조가 유사하기 때문에(furan-C=O) 비슷한 위치에서 관찰될 것으로 예상된다.

따라서 답은 ①번