2014학년도 의학교육 입문검사(MEET) 자연과학II(의학) 25번 분광학 문제

2014학년도 의학교육 입문검사(MEET) 자연과학II(의학) 25번 분광학 문제

  

  

25. 다음은 프로피온산과 2-아미노에탄올로부터 A를 합성하는 반응식과

생성물 A의 IR과 1H-NMR 스펙트럼이다.

(단, NMR 스펙트럼은 CDCl3를 용매로 사용하여 얻었다.)

 

 

 

 

 

A의 구조로 옳은 것은? [2.5점]

 

 

 

 

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[IR 스펙트럼 해석]

 

(1) 3000 이하에 있는 2975는 지방족(sp3) C-H 신축진동 피크.

 

(2) 3000 이상에서 피크가 관찰되지 않기에,

   a) 다중 결합(sp2, sp) C-H 결합 없음.

   b) O-H, N-H 결합 없음.

 

(3) 1685는 이중 결합(C=O, C=C, C=N) 중 하나로 예상.

 

(4) 1180, 1050 피크는 무시하자.

 

 

[NMR 스펙트럼 해석]

 

(1) 1~2 ppm 영역에서 관찰되는 2개의 피크는 전형적인 CH3-CH2- 원자단 피크.

다중선 기댐(leaning) 현상도 관찰됨.

 

(2) 4 ppm 영역에서 관찰되는 2개 피크의 경우,

먼저 leaning 현상에 주목하자.

화학적 환경이 다른 수소들이 서로 인접해서 영향을 주고 있다는 것을 알 수 있으며,

(n+1) 규칙을 생각해보면, –CH2-CH2- 원자단을 예상해 볼 수 있다.

또한 피크가 다중선이므로 양쪽 끝에 붙어있는 원자가 서로 다를 것으로 예상된다.

 

 

지금까지 해석을 종합해보면,

3번은 이중 결합 CH2와 N-H 때문에 탈락.

4번은 NH2 때문에 탈락.

5번은 N-H와 O-H 때문에 탈락.

 

남은 1, 2 중에서 정답은

NMR 스펙트럼의 (2)번 해석에 따라

2번(2-ethyl-2-oxazoline)임을 알 수 있다.

 

 

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[참고] 2-methyl-2-oxazoline의 1H-NMR 스펙트럼.