산의 세기 비교. FCH2CO2H > ClCH2CO2H > CH3CO2H

산의 세기 비교. FCH2CO2H > ClCH2CO2H > CH3CO2H

산의 세기 비교. FCH2COOH > ClCH2COOH > CH3COOH

 

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치환기 X가 O와 H 사이(–O-H)의 결합 전자쌍을

많이 빼앗아올수록, 또는 강하게 잡아당길수록

O와 H 사이의 (결합)전자 밀도는 감소한다.

이 때문에 O와 H 사이의 결합은 약해져서

H는 보다 쉽게 떨어져나간다.

( 즉, H는 H^+로 이온화된다. )

---> 쉽게 떨어져 나갈수록, 보다 더 강산.

 

 

또한

H가 떨어져나간 후 생성된 음이온을 생각해보면,

치환기 X가 자신 쪽으로 전자를 강하게 잡아당길수록

O 원자에 생성된 음전하의 전자 밀도는 그만큼 감소하므로,

음이온은 보다 더 안정해진다.

---> 보다 더 강산.

 

[ 음이온이 안정하다는 의미 ]

원래 중성 분자가 안정한 상태이므로,

어쩌다 H가 떨어져나가더라도 다시 재결합하려는 경향이 있다.

이때 음이온이 안정하면 그만큼 재결합하려는 경향이 감소하므로,

H^+는 여전히 용액 중에 남아있게 된다.

---> 강산.

 

 

 

▶ Acid strength

FCH2CO2H > ClCH2CO2H > CH3CO2H

 

FCH2CO2H is most acidic because F atom is very electronegative.

 

 

F-CH2CO2H가 가장 강한 산이다.

F의 높은 전기음성도는

O와 H 사이의 전자 밀도를 가장 많이 감소시킨다.

 

 

CH3-CO2H가 가장 약한 산이다.

CH3는 F나 Cl과 반대로, 전자를 제공하는 치환기이다.

이 때문에 O와 H 사이의 전자 밀도를 증가시켜

그 결과 O와 H 사이의 결합 에너지가 증가하므로,

H는 잘 떨어져나가지 않는다.

---> 약산.

 

또한

어쩌다 H가 떨어져나가서 음이온이 생성되면,

CH3는 음이온(-O^-)에 전자를 제공하므로,

음이온의 음전하는 강화된다. (풍부한 전자로 인해)

( 이것을 음이온이 불안정해진다고도 한다. )

그 결과 음이온은 강한 정전기적 인력으로

떨어져나간 H^+ 이온을 끌어당겨 재결합해버린다.

---> 약산.

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/3323 ] 산의 세기에 영향을 주는 인자들

 

 

 

[키워드] 산의 세기 기준문서, 산의 세기 비교 기준문서