적외선(IR) 스펙트럼에서 C-H 신축 진동 주파수 2
(C-H Stretching Frequencies)
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n-octane의 IR 스펙트럼. 3000 바로 아래(2800 ~ 3000 cm-1)에서 sp3 C-H 신축 진동에 의한 강한 흡수 피크를 볼 수 있습니다.
2-heptanone의 IR 스펙트럼. 3000 바로 아래(2800 ~ 3000 cm-1)에서 sp3 C-H 신축 진동에 의한 강한 흡수 피크를 볼 수 있습니다.
1-hexene의 IR 스펙트럼. 3000 바로 아래(2800 ~ 3000 cm-1)에서 sp3 C-H 신축 진동 및 3000 바로 위에서 sp2 C-H 신축 진동에 의한 흡수 피크를 볼 수 있습니다.
IR spectrum of 3-chloropropene. 3000 부근을 경계로 sp3 C-H 및 sp2 C-H 신축 진동 피크를 볼 수 있습니다.
IR spectrum of toluene. 3000 부근을 경계로 sp3 C-H 및 sp2 C-H 신축 진동 피크를 볼 수 있습니다.
1-octine의 IR 스펙트럼. 3300 부근에서 관찰되는 피크는 sp C-H 신축 진동에 의한 피크입니다. C≡C 삼중결합 신축 진동 피크(2100 이상 부근)가 이것을 뒷받침해줍니다.
4-octine의 IR 스펙트럼. 4-octine은 C≡C 삼중결합을 갖고 있지만, IR 스펙트럼에서 C≡C 신축 진동에 의한 피크는 관찰되지 않습니다.
Why?
Because, IR 흡수가 일어나기 위해서는 분자가 진동하는 동안 결합 쌍극자 모멘트가 변해야 하기 때문입니다.
(IR 흡수 조건 = 분자가 진동하는 동안 결합 쌍극자 모멘트의 변화가 있어야 한다)
4-octine은 C≡C 삼중결합을 중심으로 대칭구조를 갖기에 C≡C 신축 진동에 의한 결합 쌍극자 모멘트 변화는 없습니다. 이 때문에 C≡C 신축 진동에 의한 피크를 볼 수 없습니다.
또한 4-octine의 구조를 보면, ≡C-H 결합이 없기 때문에, 3300에서 흡수 피크를 볼 수 없습니다.
설명하다 보니, 4-octine은 C≡C 신축 진동에 대해 설명할 때 해야 할 내용인 것 같습니다. 나중에 다시 복습하도록 하겠습니다.
IR spectrum of 1-chloro-2-pentyne. sp3 C-H 및 C≡C 신축 진동 피크를 볼 수 있습니다.
IR spectrum of 3-ethynyltoluene. C-H 신축 진동 종합선물세트입니다. 이 한 장의 스펙트럼에서 sp3 C-H, sp2 C-H, sp C-H 모두 볼 수 있습니다. 또한 2100 이상에서 C≡C 신축 진동도 볼 수 있습니다.
butyraldehyde의 IR 스펙트럼. 앞에서 설명했듯이, sp3 C-H 신축 진동 피크와 붙어서 관찰되는 두 개의 흡수 피크(2700, 2800 부근)는 알데히드 C-H 신축 진동에 의한 피크입니다. 카르보닐 신축 진동 피크(1700 부근)가 이것을 뒷받침해줍니다.
IR spectrum of propionaldehyde. 2700, 2800 부근에서 두 개의 알데히드 C-H 신축 진동 및 1700 부근에서 카르보닐 신축 진동 피크를 볼 수 있습니다.
IR spectrum of benzaldehyde. 2700, 2800 부근에서 두 개의 알데히드 C-H 신축 진동 및 1700 부근에서 카르보닐 신축 진동 피크를 볼 수 있습니다.
[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/116 ] IR 스펙트럼 해석, 무엇을 볼 것인가?
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