장거리 짝지움, long range coupling

장거리 짝지움, long range coupling

 

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A. 세 결합 짝지움(vicinal coupling)

HA-C-C-HB에서, HA와 HB 사이의 짝지움을 세 결합 짝지움(3J),

또는 vicinal coupling이라고 하며, 1H-NMR에서 가장 일반적인 짝지움 방식입니다.

(결합을 나타내는 -이 3개라서 세 결합)

 

 

 

B. 장거리 짝지움(long range coupling)

3개보다 더 많은 결합을 거쳐 일어나는 짝지움을 장거리 짝지움이라고 합니다.

장거리 짝지움은 allylic 수소가 있는 화합물, 방향족성 고리화합물, 그리고 구조가 고정된 bicyclic 화합물에서 흔히 관찰됩니다.

 

 

 

C. 네 결합 짝지움 - allyl 짝지움

C=C 이중결합을 갖고 있는 alkene에서, 이중결합의 알파 탄소에 있는 수소(HB)와 이중결합의 반대 끝 쪽에 있는 수소(HA) 사이의 작은 짝지움(짝지움 상수 값이 작다고, 0~3 Hz)을 allyl 짝지움이라고 합니다.

 

 

allyl 짝지움은 이중결합의 파이 전자가 이들 핵 사이의 스핀 정보를 전달하는 역할을 하기 때문에 발생합니다.

<예제>

 

 

 

D. 네 결합 짝지움 - alkyne NMR

 

 

 

 

E. 네 결합 짝지움 - 치환된 벤젠 NMR

 

 

치환된 벤젠 화합물에서, 한 수소(HA)와 meta 위치에 있는 수소(HB) 사이에 네 결합 짝지움이 가능합니다.

<예제>