C3H4의 다중결합 구조. 알렌, allene

C3H4의 다중결합 구조. 알렌, allene

 

 

HC≡C–CH3와 같이 삼중결합 1개와 단일결합 1개인 구조인데,

H2C=C=CH2와 같이 이중결합 2개인 구조는 없나요?

 

 

 

있습니다.

 

H2C=C=CH2 구조에서,

가운데 탄소는 sp 혼성이므로,

양쪽의 sp^2 혼성 탄소와 각각 1개씩 π-결합을 할 수 있습니다.

이런 탄화수소 화합물들을 ‘알렌, allene’이라고 합니다.

 

 

[그림] propa-1,2-diene, the simplest allene.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/14654 )

 

> allene: a molecule having two carbon-carbon double bonds

that share a single sp carbon

 

 

 

 

 

[그림] sp2 혼성 오비탈의 모양.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/2938 )

 

 

 

 

[그림] sp 혼성 오비탈의 모양.

두 개의 비혼성 p 오비탈의 공간 배향을 이해하면,

allene과 cumulene의 입체 구조를 이해할 수 있다.

 

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[알렌의 입체 구조 설명]

① 가운데 sp 혼성 탄소의

두 개의 비혼성 p_y, p_z 오비탈의 공간 배향은

서로 90° 각도를 이루고 있다.

 

② 맨 왼쪽 sp2 혼성 탄소의 비혼성 p 오비탈과

가운데 sp 혼성 탄소의 비혼성 p_y 오비탈이

서로 겹쳐 π-결합을 형성한다.

 

③ 맨 오른쪽 sp2 혼성 탄소의 비혼성 p 오비탈과

가운데 sp 혼성 탄소의 비혼성 p_z 오비탈이

서로 겹쳐 π-결합을 형성한다.

 

④ 가운데 sp 혼성 탄소의

두 개의 비혼성 p_y, p_z 오비탈의 공간 배향이

서로 90° 각도를 이루고 있기 때문에,

알렌의 맨 왼쪽 탄소–수소 결합과

맨 오른쪽 탄소–수소 결합은

서로 90° 각도로 배향하고 있다.

 

 

 

 

 

또한 3개 이상의 이중결합을 가진 탄화수소도 가능한데,

이런 탄화수소 화합물들은 ‘큐물렌, cumulene’이라고 합니다.

 

A cumulene is a hydrocarbon with three or more cumulative (consecutive) double bonds. They are analogous to allenes, only having a more extensive chain. The simplest molecule in this class is butatriene (H2C=C=C=CH2), which is also called simply cumulene.

 

 

[그림] 1,2,3-butatriene, the simplest cumulene.

 

 

 

 

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