Which is a stronger acid, HOCN or HCN?

Which is a stronger acid, HOCN or HCN?

 

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각 산의 짝염기의 안정도를 비교하면,

HOCN의 짝염기인 OCN^- 이온이 더 안정하기 때문에,

HOCN이 더 강한 산이다.

 

산의 음이온이 안정할수록,
더 많은 H+ 이온을 내놓을 수 있기 때문에,
더 강산이다. ( 보충 설명 http://ywpop.tistory.com/3323 )
 

 

각 짝염기의 루이스 구조를 보면,

 

 

 

OCN^- 이온의 경우,

F 다음으로 전기음성도가 큰 산소 원자에 음전하가 존재한다.

이 때문에 음이온이 되었을 때 더 안정하다.

( OCN^- 이온이 3가지 공명구조를 갖기 때문에

더 안정하다고 설명하는 교재도 있지만,

3가지 공명구조의 안정도가 다르기 때문에,

즉 공명구조라고 볼 수 없기 때문에, 타당하지 않다. )

 

CN^- 이온의 경우,

전기음성도가 비교적 작은 탄소 원자에 음전하가 존재한다.

그것도 질소 원자의 전기음성도가 더 큼에도 불구하고...

이 때문에 음이온이 되었을 때 불안정하다.

 

[참고]

HOCN의 Ka = 3.5×10^-4

HCN의 Ka = 4.0×10^-10