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일반화학/[24장] 생명의 화학: 유기화학과 생화학

알킬과 알칸일 명명법. alkyl기와 alkanyl기 명명법

by 영원파란 2022. 5. 20.

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알킬과 알칸일 명명법. alkyl기와 alkanyl기 명명법

 

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▶ 참고: 알킬기(alkyl group). R–

[ https://ywpop.tistory.com/6274 ]

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[1] 알킬기 명명법. alkyl기 명명법

 

1973년 IUPAC 명명법에서는

포화된 가지가 없는 비고리형 탄화수소의

말단 탄소원자로부터 수소원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기는

탄화수소 이름의 모체 ‘–에인(–ane)’ 대신에 ‘–일(–yl)’을 붙여서 명명하였다.

이때는 자유 원자가(free valence)를 가진 탄소원자의 번호가 1이 된다.

 

알킬기에서 수소원자 1개를 더 제거하여 2가의 기를 얻게 되면

–일 다음에 이덴(idene)을 덧붙여 알킬리덴(alkylidene)이 된다.

그러나 유의할 점은 두 개의 ‘–일’에 해당되는 경우에는

–일렌(–ylene)의 접미사를 사용한다.

 

예)

> CH3CH2– 에틸 (ethyl): 1가의 기

> CH3CH= 에틸리덴 (ethylidene): 2가의 기. 같은 탄소원자에 자유 원자가

> –CH2CH2– 에틸렌 (ethylene): 2가의 기. 다른 탄소원자에 자유 원자가

( 참고: 기가 아닌 화합물, 에틸렌, C2H4와 명명이 같음에 주의할 것. )

 

간단한 탄소 1개에서는

> 1가 원자가의 경우, CH3– 메틸 (methyl),

> 2가 원자가의 경우, CH2= 메틸렌 (methylene),

> 3가 원자가의 경우, CH≡ 메틸리다인 (methylidyne),

> 2가와 1가 원자가의 경우, =CH– 메타인 (methine)이 된다.

 

 

 

[2] 알칸일기 명명법. alkanyl기 명명법

 

1973년 IUPAC 명명법은

알킬기 유리 원자가 자리를 1로 사용한 알킬기 명명법을 사용하였지만,

1993년 IUPAC 명명법에서는

알케인의 –e를 제거하고 –일(–yl)을 붙여서 알칸일(alkanyl)로 변경함으로써

자유 원자가(free valence) 위치를 1로 사용하던 종래의 법칙을 버렸다.

 

새로운 알칸일 명명법은 이전의 알킬 명명법 보다 단순하고 체계적인 명명법이다.

알칸일기 명명법에서는 유리 원자가를 하나의 세트로 배정하여

사슬의 번호 매기기와 일치시킨다.

알킬기에서의 에틸(ethyl)는 에탄일(ethanyl)이 된다.

–이덴(–idene)은 알킬과 마찬가지로 바꾸어

알칸일리덴(alkanylidene), 알케인다이일(alkanediyl),

알칸일릴리덴(alkanylylidene)으로 한다.

 

따라서 알킬 명명법에서의 1–메틸뷰틸(1–methylbutyl)은

알칸일 명명법에서는 치환자리 바로 앞에 위치번호를 표시하여

펜탄–2–일(pentan–2–yl)이 된다.

 

이러한 알칸일 명명법은 불포화 곁가지에도 마찬가지 방법으로 사용한다.

IUPAC에서는 알킬 명명법은 더 이상 권장하지 않는다.

 

 

 

 

> 알칸일 명명법: pentan–1–yl

> 알킬 명명법: pentyl

 

 

 

 

> 알칸일 명명법: pentan–2–yl

> 알킬 명명법: 1–methylbutyl

 

 

 

 

[키워드] 알킬기 기준문서, 알킬기 명명법 기준문서, 알킬기 사전, 알킬기 명명법 사전, 에틸렌기 기준문서, 에틸렌기 사전, ethylene group dic

 

 

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