아민이 암모니아보다 더 좋은 친핵체인 이유

아민이 암모니아보다 더 좋은 친핵체인 이유

 

 

2차 아민과 암모니아 중 더 좋은 친핵체는? 이유는?

 

---------------------------------------------------

 

친핵체(nucleophile) = 양전하(δ+)를 좋아하는.

---> 친핵성 공격을 담당하는 원자의 전자 밀도가 높을수록, 더 좋은 친핵체.

 

 

친핵체에서 부분 음전하(δ-)를 갖는 원자 또는

전자 밀도가 높은(전자가 풍부한) 원자가

상대방 분자의 부분 양전하(δ+)를 갖는 원자를 공격한다.

 

 

 

[그림] 친핵성 공격. 친핵성 반응.

 

 

 

2차 아민과 암모니아 중 더 좋은 친핵체는 2차 아민이다.

 

 

아민은 암모니아(NH3)의 H 대신에 알킬기(R-)가 치환된 화합물이다.

( 관련 글 http://ywpop.tistory.com/2210 )

 

 

알킬기는 전자-주는 기(electron-donating group)이기 때문에,

아민의 질소(N) 원자는 전자 밀도가 증가한다.

---> 아민은 암모니아보다 더 좋은 친핵체.

 

 

[ 관련 글 http://ywpop.tistory.com/6935 ] 물은 좋은 친핵체.