카르복실산의 산도. 알킬기의 +I 효과

카르복실산의 산도. 알킬기의 +I 효과

 

 

Why HCOOH stronger acid than CH3COOH?

 

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유기 화합물(탄소 화합물)의 결합은 공유 결합이고,

공유 결합은 전자를 공유함으로써 형성되었기 때문에,

결합 주변의 전자 밀도와 결합 세기는 비례합니다.

즉, 전자 밀도가 증가하면, 결합은 강해지고,

전자 밀도가 감소하면, 결합은 약해집니다.

 

 

> 내 주변에 전자를 밀어주는(+I effect) 치환기가 있으면, 나의 전자 밀도는 증가.

[+I] → C-O-H 이면, O-H 의 결합 세기는 증가.

 

> 내 주변에 전자를 당겨가는(-I effect) 치환기가 있으면, 나의 전자 밀도는 감소.

[-I] ← C-O-H 이면, O-H 의 결합 세기는 감소.

 

 

유기 화학에서 알킬기는 전자-공여기(+I 효과)이므로,

알킬기가 길어질수록 더 많은 전자를 카르보닐 탄소에 공급하므로,

그 결과 C-O-H 결합의 전자 밀도도 증가합니다.

 

 

C-O-H 결합의 전자 밀도가 증가하면, 결합 세기가 증가하고,

결합 세기가 증가하면, 그만큼 H는 떨어져나기기 어려우므로,

산의 세기는 약해집니다.

( 참고: 산의 세기 https://ywpop.tistory.com/3323 )

 

 

HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH2CH2COOH

 

 

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▶ inductive effects of various substituents

 

 

 

 

[키워드] 유발 효과 기준문서, inductive effect 기준문서, +I effect, -I effect