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일반화학/[24장] 생명의 화학: 유기화학과 생화학

사이클로알케인의 고리 무리. ring strain

by 영원파란 2022. 1. 3.

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사이클로알케인의 고리 무리. ring strain

 

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시클로알칸인 시클로프로판 및 시클로부탄은

결합각이 109.5°에서 크게 벗어나기 때문에

높은 고리 무리를 갖는다.

 

The smaller cycloalkanes, cyclopropane and cyclobutane,

have particularly high ring strains

because their bond angles deviate substantially from 109.5°.

 

 

 

고리 무리 또는 고리 긴장을 갖는 화합물은

불안정하기 때문에 반응성이 높다(크다).

 

 

 

[그림] 3-D structure of cyclopropane. ball-and-stick model of cyclopropane.

 

 

 

[그림] 3-D structure of cyclobutane. ball-and-stick model of cyclobutane.

 

 

 

 

[참고] 에틸렌 옥사이드와 물의 반응. 단, 산 촉매가 존재할 때

① 고리 무리(ring strain) 존재

② 전기음성도가 더 높은 산소 때문에 쌍극자 존재

---> 쉽게 반응이 일어난다.

 

Aqueous solutions of ethylene oxide are rather stable

and can exist for a long time without any noticeable chemical reaction,

but adding a small amount of acid,

such as strongly diluted sulfuric acid,

immediately leads to the formation of ethylene glycol,

even at room temperature:

ethylene oxide + water → ethylene glycol

(CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–OH

[ 출처 https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide ]

 

 

 

 

 

 

 

 

[키워드] 고리 무리 기준문서, 고리 긴장 기준문서, ring strain 기준문서, 고리 무리 사전, 고리 긴장 사전, ring strain dic

 

 

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