R-S 규칙. (S)-bromochlorofluoromethane

R-S 규칙. (S)-bromochlorofluoromethane

입체화학. 왼쪽 오른쪽 원자단 결합선 표기법

입체화학. 왼쪽 오른쪽 원자단 결합선 표시법

 

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[참고] R-S 규칙. 우선순위 결정방법

[ https://ywpop.tistory.com/3967 ]

 

[참고] 유기화합물의 입체 구조식 표현. 실선 쐐기와 점선 쐐기

[ https://ywpop.tistory.com/6640 ]

 

 

 

입체 구조식에서,

원자(단)의 위치는 그대로 두고

왼쪽 원자(단)의 점선 쐐기와

오른쪽 원자(단)의 실선을 서로 바꾸었을 때

입체 화학은 어떻게 될까?

 

R-S 배열(R-S configuration)이

변할까? 그대로 유지될까?

 

 

 

 

 

[그림 1] 왼쪽 원자(F)의 점선 쐐기와

오른쪽 원자(Cl)의 실선을 서로 바꾼 그림.

(a)와 (b) 구조식에서 각 원자의 위치는 동일하다.

 

 

 

 

[그림 2] (a) 구조식의 공-막대 모형(ball-and-stick model).

 

 

 

 

[그림 3] (b)와 (c)는 동일한 입체 구조식.

입체 구조식을 그릴 때는, (c) 구조식처럼,

실선 쐐기와 점선 쐐기는 같은 방향으로 인접해서 그린다.

그 이유는 공-막대 모형을 보면 이해할 수 있을 것이다.

 

 

 

 

[그림 4] (c) 구조식의 공-막대 모형.

[그림 2]에서 C–Br 결합 축(수직 축)을

반시계 방향으로 회전시키면 [그림 4]가 된다.

 

 

 

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이제 4순위인 H 원자를

화면(지면) 뒤쪽으로 향하도록 회전시킨 다음,

R-S 배열을 결정해보자.

 

 

 

 

1순위(Br) → 2순위(Cl) → 3순위(F) 순으로 원을 그리면,

반시계 방향의 원이 그려지므로,

S 배열이 된다.

 

 

 

 

 

 

 

정리하면, 입체 구조식에서,

원자(단)의 위치는 그대로 두고

왼쪽 원자(단)의 점선 쐐기와

오른쪽 원자(단)의 실선을 서로 바꾸었을 때

R-S 배열(R-S configuration)은

변하지 않고 그대로 유지된다.

 

 

 

 

[참고] 왼쪽 원자(단)의 점선 쐐기와

오른쪽 원자(단)의 실선을 서로 바꾸었을 때는

실선 쐐기도 점선 쐐기와 같은 방향으로 인접해서

다시 그려주어야 한다.

 

즉, 입체 구조식을 그릴 때는

실선 쐐기와 점선 쐐기는 같은 방향으로 인접해서 그리므로,

(a) 구조식 또는 (c) 구조식처럼 그려야 한다.

 

 

 

 

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