[유기화합물 명명법] (E)-2,4-dimethylhexa-1,4-diene

[유기화합물 명명법] (E)-2,4-dimethylhexa-1,4-diene

 

 

다음 체계명에 해당되는 구조식을 그려라.

Draw structures corresponding to the following systematic names:

a. (4E)-2,4-Dimethyl-1,4-hexadiene

b. cis-3,3-Dimethyl-4-propyl-1,5-octadiene

c. 4-Methyl-1,2-pentadiene

d. (3E,5Z)-2,6-Dimethyl-1,3,5,7-octatetraene

e. 3-Butyl-2-heptene

f. trans-2,2,5,5-Tetramethyl-3-hexene

 

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[참고] 비고리형(사슬형) 탄화수소 명명법

[ https://ywpop.tistory.com/13519 ]

 

[참고] Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 규칙. 우선순위 결정방법

[ https://ywpop.tistory.com/3967 ]

 

 

 

 

 

 

> (E)-hexa-1,4-diene 또는

(E)-1,4-hexadiene

 

> (E)-2,4-dimethylhexa-1,4-diene 또는

(E)-2,4-dimethyl-1,4-hexadiene

 

 

 

2,4-dimethylhexa-1,4-diene

까지는 쉽게 이해될 것이다.

 

hexa-1,4-diene의

2번 탄소(C2)와 4번 탄소(C4)의 각각에

methyl기(–CH3)가 치환된 것이다.

 

 

 

반응형

 

 

 

문제는

(E) 또는 (4E)인데,

이것을 설명하면,

 

(1) 1번 이중결합: C1 = C2

1번 탄소(C1)에 2개의 수소(H)가 결합되어 있기에,

즉 1번 탄소에 동일한 치환기(–H)가 2개 붙어있으므로,

기하 이성질체((E)-, (Z)-)가 존재하지 않는다.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/19729 )

 

(2) 4번 이중결합: C4 = C5

4번 탄소(C4)와 5번 탄소(C5)에

각각 서로 다른 2개의 치환기가 결합되어 있으므로,

기하 이성질체가 존재한다.

 

위치를 명확히 나타내기 위해 (4E)라고 표기하며,

이 화합물에서는 이성질체가 가능한 곳이 여기뿐이므로

단순히 (E)라고만 써도 무방하다.

 

 

 

[우선순위 결정]

(1) 4번 탄소(C4)의 치환기 비교

CH2=C(CH3)–CH2– 치환기가

CH3– 치환기보다 우선순위가 더 높다.

 

(2) 5번 탄소(C5)의 치환기 비교

CH3– 치환기가

H– 치환기보다 우선순위가 더 높다.

 

 

 

[EZ 결정]

 

 

우선순위가 더 높은 치환기들이

서로 반대편에 위치하고 있으므로,

(E)-이성질체가 된다.

( 참고 https://ywpop.tistory.com/13631 )

 

 

 

 

[키워드] hexadiene 기준, cip dic