아스피린 합성실험에서 살리실산을 한정시약으로 사용하는 이유

아스피린 합성실험에서 살리실산을 한정시약으로 사용하는 이유

 

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▶ 참고: 한계반응물과 과잉반응물 계산(결정)

[ https://ywpop.tistory.com/3318 ]

 

 

 

합성실험에서 어떤 반응물을 한계시약(한정시약)으로 선택(결정)하는 기준은 다양합니다.

 

 

 

[1] 무엇보다, 시약의 가격.

비싸면 조금만 사용해야 되겠죠.

살리실산(salicylic acid)이 아세트산무수물(acetic anhydride)보다 약 1.5~2배 정도 더 비쌉니다.

 

 

 

[2] 분리 용이성.

합성 반응이 끝난 반응 용기에는 주생성물, 부생성물, 용매, 촉매, 그리고 미반응물 등이 한데 섞여있습니다. 여기서 주생성물만 따로 분리해야 합니다. 이때 만약 주생성물과 어떤 반응물이 성질이 서로 비슷해서 분리하기 곤란하다면, 그 반응물을 한계반응물로 선택하면 좋겠지요. 한계시약으로 반응시키면, 반응이 끝난 후 반응 용기에 (거의) 없을 테니까요.

 

살리실산도, 아스피린도, 유기물 고체입니다. 각각 따로 분리하기 쉽지 않습니다.

 

반면에 아세트산무수물은 액체이고, 반응이 끝난 후 물을 넣고 가열하면, 아세트산으로 분해되기 때문에 분리/제거하기 용이합니다.

 

 

 

이 2가지 이유만으로도 살리실산을 한계시약으로 선택하는 충분한 이유가 될 수 있습니다.

 

 

 

 

[참고] 시약의 유해성 정도, 안정성 정도 등도 고려할 수 있습니다.

만약 어떤 반응물이 사람의 건강에 매우 위험하다거나, 상온/상압 하에서 불안정하여 폭발 등 위험성이 높으면, 비록 다른 한 반응물의 가격이 좀 더 비싸더라도 그 반응물을 과잉시약으로 사용해야 되겠지요.

 

 

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/3577 ] 아스피린 합성(aspirin synthesis)의 수득률. 살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL.

 

[ 관련 글 https://ywpop.tistory.com/24375 ] 아스피린 합성 실험에서 인산을 촉매로 사용하는 이유

 

 

 

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