[실험] 은거울반응. 알데히드 정성분석 ★

[실험] 은거울반응. 알데히드 정성분석

 

 

은거울 반응과 펠링 용액 반응으로 알데히드 화합물을 확인해보자.

 

 

 

 

은거울 반응과 펠링 용액 반응으로 알데히드 화합물을 확인해보자.

 

 

 

 

 

AgNO3 용액(①)에 암모니아수(②)를 가하면 갈색 앙금(③)이 생성된다.

여기에 계속해서 암모니아수를 가하면 착이온(④)이 생성된다.

착이온은 물에 잘 용해되므로, 투명한 용액이 된다.

---> 이 용액을 암모니아성 질산은 용액 또는

톨렌스 시약 (Tollen's reagent) 이라 한다.

 

▶ 전체 반응식

AgNO3(aq) + 3NH3(aq) + H2O(l) → [Ag(NH3)2]OH(aq) + NH4NO3(aq)

 

 

 

 

 

[그림] [Ag(NH3)2]^+ 착이온(complex ion).

 

 

 

 

 

톨렌스 시약이 알데히드와 반응하면

시험관 벽에 은(Ag)이 석출되어 거울을 만들기 때문에

이 반응을 은거울 반응이라 한다.

 

 

 

 

 

Cu^2+ 양이온과 타타르산 음이온의 착이온을

펠링 용액 (Fehling's solution) 이라 한다.

 

 

 

 

 

푸른색의 펠링 용액은 알데히드를 산화시키고,

자신은 환원되어 Cu2O(붉은색 앙금)가 된다.

 

net reaction between an aldehyde and the copper(II) ions in Fehling’s solution

R-CHO + 2Cu^2+ + 5OH^- → R-COO^- + Cu2O↓ + 3H2O

 

or with the tartrate included

R-CHO + 2[Cu(C4H4O6)2]^2- + 5OH^-

→ R-COO^- + Cu2O↓ + 4C4H4O6^2- + 3H2O

 

 

반응형

 

 

 

①②: 암모니아성 질산은 용액 제조에 필요한 시약

③④⑤: 펠링 용액 제조에 필요한 시약

 

 

 

 

 

1), 2) 과정이 암모니아성 질산은 용액을 만드는 과정이다.

 

 

[1] 0.1 M AgNO3 용액 50 mL 제조 방법

(0.1 mol/L) × 0.050 L = 0.005 mol

0.005 mol × (169.87 g/mol) = 0.84935 g

50 mL 부피 플라스크에 AgNO3 0.85 g을 넣고,

증류수 약 20~30 mL 가해 완전히 용해시킨 다음,

50 mL 되도록 마저 증류수를 가한다.

 

 

[2] 25% 암모니아수로 0.1 M 암모니아수 250 mL 제조 방법

250 mL 부피 플라스크에 증류수 약 100 mL 가하고,

25% 암모니아수 2 mL 넣고

250 mL 되도록 마저 증류수를 가한다.

 

 

 

 

[참고] 은거울 반응 실험에서 착이온을 만들어야하는 이유

 

은거울 반응 실험에서 착이온으로 만드는 이유

---> 투명한 용액, 즉 용해된 은 이온(가용성 이온)으로 만들기 위해.

---> 침전된 형태의 은(Ag2O 고체)은 반응이 잘 일어나지 않는다.

---> 그냥 Ag^+ 이온 역시 알데히드와 잘 반응하지 않는다.

 

 

 

 

[참고] 침전이 완전히 사라진 이후에

암모니아수를 더 가하면 은거울 반응이 잘 일어나지 않는 이유

 

앙금이 완전히 사라진 이후에

계속해서 암모니아수를 넣어주면 은거울 반응이 잘 일어나지 않는 이유

---> 은거울 반응식, 즉 착이온인 [Ag(NH3)2]^+가 환원되어

금속 Ag가 석출되는 반응식을 보면 그 이유를 알 수 있다.

 

은거울 반응은 다음 과정을 포함하고 있는데,

[Ag(NH3)2]^+ → Ag^+ + 2NH3

 

만약 용액 중에 NH3가 다량 존재한다면,

[Ag(NH3)2]^+에서 NH3가 유리되는(떨어져 나오는)

위 과정이 잘 일어날 수 없기 때문이다.

( 참고: 르 샤틀리에의 원리 https://ywpop.tistory.com/2685 )

 

위 과정에서 이온화된 Ag^+ 이온이 환원되어 은거울이 만들어지므로,

위 과정이 잘 일어나지 않는다면, 은거울도 잘 만들어지지 않을 것이다.

[ Source: My brain ]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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