본문 바로가기
화학

아민(amine) 화합물의 염기성도. 염기성 세기

by 영원파란 2016. 8. 18.

AdSense@ywpop

아민(amine) 화합물의 염기성도. 염기성 세기

 

 

C6H5NH2 < NH3 < (CH3)3N < CH3NH2 < (CH3)2NH ~ CH3CH2NH2

 

-----------------------------------------

 

질소 원자의 비공유 전자쌍을 공유하기 쉬울수록 보다 강한 염기이다.

질소 원자에 전자가 풍부할수록 보다 강한 염기이다.

질소 원자의 전자 밀도가 높을수록 보다 강한 염기이다.

 

 

일반적으로 CH3-와 같은 +I effect 치환기는 질소 원자의 전자 밀도를 증가시킨다.

보다 강한 염기

 

C6H5-와 같은 -I effect 치환기는 질소 원자의 전자 밀도를 감소시킨다.

보다 약한 염기

 

NH3의 모든 H가 알킬기 등으로 치환되면, 입체 장애(방해) 효과 때문에,

질소 원자의 비공유 전자쌍을 공유하기 어렵게 만든다.

보다 약한 염기

 

 

가장 정확한 아민의 염기성도 세기는 실험값인 염기이온화상수, pKb 값을 비교하면 알 수 있다.

 

pKb ( C6H5NH2 ) = 9.40

pKb ( NH3 ) = 4.75

pKb ( (CH3)3N ) = 4.21

pKb ( CH3NH2 ) = 3.36

pKb ( (CH3)2NH ) = 3.27

pKb ( CH3CH2NH2 ) = 3.25

 

C6H5NH2 < NH3 < (CH3)3N < CH3NH2 < (CH3)2NH ~ CH3CH2NH2

 

 

반응형
그리드형(광고전용)

댓글