p-methoxy benzoic acid, benzoic acid, p-nitrobenzoic acid

p-methoxy benzoic acid, benzoic acid, p-nitrobenzoic acid

acidic strength of para-substituted benzoic acids

 

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▶ 참고: 산의 세기에 영향을 주는 인자들 http://ywpop.tistory.com/3323

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▶ 산의 세기 순서

p-nitrobenzoic acid > benzoic acid > p-methoxy benzoic acid

 

 

▶ 이유

para 위치 니트로기(-NO2)는 electron-withdrawing group(전자-끄는 기)이고,

para 위치 메톡시기(-OCH3)는 electron-donating group(전자-주는 기)이다.

 

 

Ph-COOH(aq) ⇌ H^+(aq) + Ph-COO^-(aq)

어떤 이유로 용액 중에

H^+가 증가하면, 산의 세기는 증가하고,

H^+가 감소하면, 산의 세기는 감소한다.

 

 

1) 전자-끄는 기는 benzoate 음이온의 음전하를 감소시킨다.

( 또는 benzoate 음이온의 비편재화로 음전하 감소 )

---> 한 번 떨어져나간 H^+는 benzoate의 –전하를 덜 느낀다, 재결합하기 어렵다.

---> 홀로 존재하는 H^+ 증가, 산의 세기 증가.

 

2) 전자-주는 기는 benzoate 음이온의 음전하를 증가시킨다.

---> 한 번 떨어져나간 H^+는 benzoate의 –전하를 더 느낀다, 재결합하기 쉽다.

---> 홀로 존재하는 H^+ 감소, 산의 세기 감소.

 

 

[ 관련 글 https://chemistry.stackexchange.com/questions/30910/acidic-strength-of-para-substituted-benzoic-acids/33774 ]

 

 

[ 관련 글 https://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_directing_groups ] electron donating group and electron withdrawing group.