에틸렌글리콜의 기하구조와 극성. 부동액
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[그림] 에틸렌글리콜, ethylene glycol.
[유튜브] 3D structure of ethylene glycol.
[그림] 에틸렌글리콜의 쌍극자 모멘트. dipole moment of ethylene glycol.
Ethylene glycol, HOCH2CH2OH는 탄소-산소결합이 강하게 편극화되어 있지만
이중극자 모멘트 값은 0이다. 이유를 말하고 구조를 예측하시오.
Ethylene glycol, HOCH2CH2OH, has zero dipole moment
even though carbon-oxygen bonds are strongly polarized. Explain.
위 문제는 틀린 문제이다.
분자내 수소결합으로 인해, 에틸렌글리콜은 ~99% 오른쪽 구조로 존재한다.
---> 쌍극자 모멘트는 0이 아닌 μ = ~2.20 값을 갖는다.
---> 에틸렌글리콜은 극성분자이다.
비록 틀린 문제이지만, 0인 이유를 설명하라고 하면,
에틸렌글리콜의 가장 안정한 입체 구조(conformation)에서
2개 하이드록실기(-OH)는 서로 반대쪽에 위치한다.
즉, 2개 하이드록실기(-OH)가 서로 반대쪽에 위치한 이형태체가
에틸렌글리콜의 가장 안정한 기하 구조이다.
2개 C-O 결합이 극성이지만,
크기가 같고 서로 반대 방향이므로, 극성은 상쇄된다.
이 때문에 에틸렌글리콜의 쌍극자 모멘트는 0이 된다.
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다음 중 부동액으로 사용되는 것은?
① 에탄
② 아세톤
③ 이황화탄소
④ 에틸렌글리콜
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답: ④ 에틸렌글리콜
[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/18580 ] 물에 에틸렌 글라이콜이 질량으로 50.0% 녹아 있는 부동액의 어는 점과 끓는 점을 계산하라.
[키워드] 에틸렌글리콜 기준문서, 에틸렌글리콜 사전
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